butyl (Z)-4,5-diphenyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: butyl (Z)-4,5-diphenyl-4-pentenoate
• 英文别名: (Z)-butyl 4,5-diphenylpent-4-enoate；butyl (Z)-4,5-diphenylpent-4-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: IUUCPLHMLNQNTF-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 二苯基乙炔 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 水 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到butyl (Z)-4,5-diphenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化炔烃与共轭烯烃的高度区域选择性和立体选择性分子间还原偶联

  摘要：

  在Co(PPh3)2I2、PPh3、水和锌粉存在下，炔烃的反应（R1CCR2：R1=Ph，R2=Me(1a)；R1=Ph，R2=Ph(1b)；R1=Et , R2 = Et (1c); R1 = Ph, R2 = (CH2)3OH (1d); R1 = CO2Et, R2 = Ph (1e); R1 = CO2Me, R2 = (CH2)4CH3 (1f); R1 = CO2Et , R2 = SiMe3 (1g)) 与具有吸电子取代基的烯烃 (CH2=CHR: R = CO2Bu (2a), CN (2b), SO2Ph (2c) 和 CO2Me (2d)) 在乙腈中顺利进行得到相应的还原偶联产物 (R1HC=CR2CH2CH2R, 3a-j) 的产率一般到极好。这种还原耦合具有高度的区域选择性和立体选择性；每个反应仅观察到一种异构体。使用 D2O (99%) 代替普通水进行乙烯基苯砜 2c

  DOI：

  10.1021/ja026543l

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Visible‐Light‐Driven Intermolecular Reductive Ene–Yne Coupling by Iridium/Cobalt Dual Catalysis for C(sp ³ )−C(sp ² ) Bond Formation
  作者：María J. González、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201903708

  日期：2019.12.10

  A new methodology to form C(sp3 )-C(sp2 ) bonds by visible-light-driven intermolecular reductive ene-yne coupling has been successfully developed. The process relies on the ability of the Hantzsch ester to contribute in both SET and HAT processes through a unified cobalt and iridium catalytic system. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of reducing metallic reagents, which is translated

  已成功开发了一种新的方法，该方法通过可见光驱动的分子间还原性烯-炔偶联形成C（sp3）-C（sp2）键。该方法依赖于汉茨酯通过统一的钴和铱催化体系参与SET和HAT过程的能力。该程序避免了使用化学计量的还原金属试剂，这被转化为高官能团耐受性和原子经济性。