α-benzoyl-p-methylcinnamonitrile | 25364-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-benzoyl-p-methylcinnamonitrile
• 英文别名: β-Cyano-β-(4-methyl-benzyliden)-acetophenon；2-benzoyl-3-p-tolylacrylonitrile；2-Benzoyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 25364-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: CLBTVLCRSHJGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-p-methylcinnamonitrile 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到3,5-dicyano-4-(p-methylphenyl)-2,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Seoane, Carlos; Soto, Jose L.; Zamorano, Pilar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯甲酰乙腈 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-benzoyl-p-methylcinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  二烯胺介导的线性共轭烯酮的不对称反电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应：面向3,4-二氢吡喃的多样性合成

  摘要：

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601575

文献信息

• Facile synthesis of polysubstituted furans and dihydrofurans via cyclization of bromonitromethane with oxodienes
  作者：Rongshun Chen、Xia Fan、Zhaozhong Xu、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.027

  日期：2017.9

  A series of polysubstituted furans and dihydrofurans have been prepared from readily available oxodienes and bromonitromethane in modest to excellent yields. This facile synthetic method is developed on the basis of proprietary properties of nitro group such as strong electron-withdrawing ability and cleavability. The conversion of nitro-substituted dihydrofurans to furans is presumably realized by

  已经从容易获得的氧二烯和溴硝基甲烷以中等至优异的产率制备了一系列多取代的呋喃和二氢呋喃。这种简便的合成方法是基于硝基的专有特性（如强大的吸电子能力和可裂解性）而开发的。硝基取代的二氢呋喃向呋喃的转化大概是通过在DABCO的帮助下消除HNO 2来实现的。
• Construction of CF₃-Functionalized Fully Substituted Benzonitriles through Rauhut–Currier Reaction Initiated [3 + 3] Benzannulation
  作者：Qing Mao、Qian Zhao、Mu-Ze Li、Rui Qin、Meng-Lan Luo、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01631

  日期：2021.11.5

  Though numerous cyanation reactions have been developed for the synthesis of benzonitriles, the construction of valuable fully substituted benzonitriles is still a challenging task. Herein, we reported a tertiary amine-catalyzed [3 + 3]-benzannulation for the green synthesis of CF3-functionalized fully substituted benzonitriles. This strategy features exclusive chemoselectivity, high atom-economy,

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。
• Substituent‐Controlled Divergent Cascade Cycloaddition Reactions of Chalcones and Arylalkynols: Access to Spiroketals and <i>Oxa</i> ‐Bridged Fused Heterocycles
  作者：Tianlong Zeng、Jingyang Kong、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.202100523

  日期：2021.8.13

  Herein, we report substituent-controlled divergent cascade cycloaddition reactions of chalcones and arylalkynols in the presence of PtI2. Depending on the substituent on the chalcone, either spiroketals or oxa-bridged fused heterocycles could be obtained in the ranges of 86–97% and 87–95% yields under identical reaction conditions. Control experiments were carried out to elucidate the origin of the

  在此，我们报告了在 PtI 2存在下查耳酮和芳基炔醇的取代基控制的发散级联环加成反应。根据查耳酮上的取代基，在相同的反应条件下，可以以 86-97% 和 87-95% 的产率获得螺缩酮或氧杂桥连的稠合杂环。进行对照实验以阐明高化学选择性的起源。这些为合成各种结构复杂的含氧杂环提供了一种方法。
• Organocatalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 1-Acetylcyclopentene and 1-Acetylcyclohexene for the Synthesis of Fused Carbocycles
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701238

  日期：2017.11.24

  The first organocatalytic asymmetric [4+2] cycloaddition reaction employing 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclohexene is described. Enones having cyano group are used as the dienophile partner in this method. The reaction provides a useful practical route for the synthesis of bicyclic fused carbocycles having four contiguous stereocentres.

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。
• Magnesium Halide‐Catalyzed Synthesis of Oxaspiro[2.5]octenes from a Methylenecyclopropane and Acyl Cyanoalkenes
  作者：Itaru Suzuki、Kazuki Ogura、Jun‐ya Shimazu、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202100500

  日期：2021.5.20

  Novel transformation of methylenecyclopropanes (MCPs) with acyl cyanoalkenes has been achieved to give oxaspiro[2.5]octenes. This annulation is successfully catalyzed by magnesium halides under mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance. The reaction includes a rare reaction course, which involves an intramolecular oxa-Michael addition of Mg enolate after the ring opening

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。