1,2-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)ethane | 163523-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)ethane
• 英文别名: 1-Methyl-3-[2-(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)ethyl]imidazole-2-selone
• CAS: 163523-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄Se₂
• 分子量: 348.168
• InChiKey: WVHOHFMKJRNAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)ethane 在 一溴化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素间化合物IX（X = Cl，Br）氧化加成到有机配二酮配体的独特情况：不对称I中化学键的性质？硒？X极化超价系统

  摘要：

  咪唑啉-2-硒酮衍生物1,1'-亚甲基双（3-甲基-4-咪唑啉-2-硒酮）（D1）和1,2-乙撑双（3-甲基-4-咪唑啉-2-硒酮）的反应性）（D2）向卤间IBR和ICl的已在固态已经研究了用合成“T形”特色的极其罕见的线性非对称予高价硫属元素化合物的目的 ë  X部分（E = S，SE; X = Br，Cl）。X射线衍射分析和FT-拉曼测量提供含有式I的离散分子加合物中得到的化合物中存在的一个清楚的指示硒 Br和I 硒在卤素间IX（X = Cl，Br）独特的氧化加成到有机硒配体之后，Cl高价部分。在所有孤立的不对称高价系统中，观察到强烈的极化，硒原子上的负电性更大的键长更长。基于分子中的量子理论（QTAIM）和电子本地化功能（ELF）对模型化合物进行的拓扑电子密度分析确定了在这些区域中键的三中心四电子（3c-4e）性质建议使用极化的硒高价体系和新的标准来定义和确定这些以及相关卤素和卤素间加合物中硒原子的高价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100970
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-(1,2-ethylene)diimidazolium diiodide 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到1,2-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)ethane
  参考文献：
  名称：

  Bigoli, Francesco; Pellinghelli, Angela Maria; Deplano, Paola, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 11, p. 445 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploiting the κ²‐Fashioned Coordination of [Se₂]‐Donor Ligand L₃Se for Facile Hg−C Bond Cleavage of Mercury Alkyls and Cytoprotection against Methylmercury‐Induced Toxicity
  作者：Ramesh Karri、Ashish Chalana、Binayak Kumar、Sri Krishna Jayadev、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201902578

  日期：2019.10

  coordinate through κ2 -fashion, in which both the Se atoms simultaneously attack the Hg center of mercury alkyls for facile Hg-C bond cleavage. It has the highest softness (σ) parameter and the lowest HOMO(Ln Se)-LUMO(MeHgX) energy gap and, thus, L3 Se is the most reactive among Ln Se towards MeHgX (X=Cl or I). L3 Se is highly efficient, more than L1 Se, in restoring the activity of antioxidant enzyme glutathione

  众所周知，MeHgCl的Hg-C键是一种普遍存在的环境毒物，它是惰性的，并且极难裂解。因此，MeHgCl的Hg-C键在低温下的裂解对人类健康至关重要。在各种双（咪唑）-2-硒酮Ln Se（n = 1-4或6）中，三间隔L3 Se在包括MeHgCl在内的各种汞烷基的降解中显示出极高的反应活性，因为它具有独特的配位能力κ2-形式，其中两个Se原子同时攻击汞烷基的Hg中心，以实现容易的Hg-C键裂解。它具有最高的柔软度（σ）参数和最低的HOMO（Ln Se）-LUMO（MeHgX）能隙，因此，L3 Se在Ln Se中对MeHgX的反应性最高（X = Cl或I）。L3 Se比L1 Se高效率 恢复被MeHgCl完全抑制的抗氧化酶谷胱甘肽还原酶（GR）的活性；L3 Se可回收80％的GR活性，而L1 Se可回收50％的GR活性。通过保护重要的抗氧化酶不受MeHgCl引起的抑制作用，它在肝细胞中具有出
• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• A Spectro- and Conductometric Study of the Reaction of Imidazoline-2-selone Derivatives with Bromine − Crystal Structure of 1,2-Bis(3-methyl-4-imidazolin-2-ylium dibromoselenanide)ethane
  作者：Francesco Bigoli、Paola Deplano、Francesco A. Devillanova、Vito Lippolis、Maria Laura Mercuri、Maria Angela Pellinghelli、Emanuele F. Trogu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<137::aid-ejic137>3.0.co;2-x

  日期：1998.1

  techniques. The experimental results clearly indicate that this reaction involves the dications 2a−c, containing an Se−Se bond, as intermediates in the formation of the hypervalent 10-Se-3 selenium compounds 3a−c containing the Br−Se−Br group. The crystal structure of 1,2-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-ylium dibromoselenanide)ethane (3c), a new stable hypervalent 10-Se-3 compound, is also reported.

  通过分光光度法和电导技术研究了 Br2 氧化加成到咪唑啉-2-selone 衍生物 1a-c。实验结果清楚地表明，该反应涉及包含 Se-Se 键的 dication 2a-c，作为形成含有 Br-Se-Br 基团的高价 10-Se-3 硒化合物 3a-c 的中间体。还报告了 1,2-双 (3-甲基-4-咪唑啉-2-ylium dibromoselenanide) 乙烷 (3c) 的晶体结构，这是一种新的稳定的高价 10-Se-3 化合物。
• Dinuclear copper(<scp>i</scp>) complexes with N-heterocyclic thione and selone ligands: synthesis, characterization, and electrochemical studies
  作者：Martin M. Kimani、David Watts、Leigh A. Graham、Daniel Rabinovich、Glenn P. A. Yap、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1039/c5dt02232k

  日期：——

  The synthesis, characterization, and structures of a series of homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes supported by N-heterocyclic chalcogenone ligands is reported herein. The quasi-reversible Cu(II/I) reduction potentials of these copper complexes with monodentate (dmit or dmise) and/or bidentate (BmmMe, BsemMe, BmeMe, BseeMe) chalcogenone ligands are highly dependent upon the nature and number

  本文报道了由N-杂环硫属元素酮配体支持的一系列均配和杂配的铜（I）配合物的合成，表征和结构。准可逆的Cu（II /我这些铜配合物与单齿（DMIT或dmise）和/或二齿）还原电位（BMM我，BSEM我，BME我，BSEE我）硫属元素酮配体是高度依赖于性质和数目可以在470 mV的范围内（−369至102 mV）进行调谐。铜-硒配合物具有更多的负Cu（II / I）相对于其硫酮类似物的还原电位平均降低137 mV，并且增加连接双齿配体中杂环的亚甲基单元的数量会导致其铜络合物的负还原电位更高。这种在广泛的范围内调节铜还原电位的能力在合成和工业催化以及对重要生物过程（例如蓝色铜蛋白中的电子转移和呼吸作用）的理解中具有潜在的应用。
• Role of C, S, Se and P donor ligands in copper(<scp>i</scp>) mediated C–N and C–Si bond formation reactions
  作者：Katam Srinivas、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c8ra06057f

  日期：——

  ligands-supported copper(I) complexes for C–N and C–Si bond formation reactions are described. The syntheses and characterization of eight mononuclear copper(I) chalcogenone complexes, two polynuclear copper(I) chalcogenone complexes and one tetranuclear copper(I) phosphine complex are reported. All these new complexes were characterized by CHN analysis, FT-IR, UV-vis, multinuclear NMR and single crystal X-ray

  描述了 C、S、Se 和 P 供体配体负载的铜 ( I ) 配合物用于 C-N 和 C-Si 键形成反应的首次比较研究。报道了8个单核铜( I )硫族酮配合物、2个多核铜( I )硫族酮配合物和1个四核铜( I )膦配合物的合成和表征。通过 CHN 分析、FT-IR、UV-vis、多核 NMR 和单晶 X 射线衍射技术对所有这些新配合物进行了表征。这些配合物的单晶 X 射线结构描绘了铜存在广泛的配位环境（I） 中央。这是金属-膦、金属-NHC和金属-咪唑啉-2-硫属元素酮在C-N和C-Si键形成反应中的首次比较研究。在所有催化剂中，单核铜( I )硫酮、单核铜( I )N-杂环卡宾和四核铜( I )膦对1,2,3-三唑的合成和交叉脱氢反应非常活跃炔烃与硅烷的偶联。末端炔烃与硅烷的交叉脱氢偶联代表了由金属-咪唑啉-2-硫属元素酮介导的催化过程的首次报道。