(3S,4S,5S)-3,4-di(benzyloxy)-5-formylthiolane | 870462-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4-di(benzyloxy)-5-formylthiolane
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)thiolane-2-carbaldehyde
• CAS: 870462-01-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: IUMWJOYRJXQQEJ-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-di(benzyloxy)-5-formylthiolane 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-1-thio-D-altro-octitol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Swainsonine的Analog离子类似物的合成

  摘要：

  天然吲哚并立生物碱swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，已通过（2 S，3 S，4 R）-开始的多步合成完成，其中桥头氮原子被sulf离子取代。2,3-二苄氧基-4-甲醛-硫杂环戊烷。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐提供了一种候选物，可用来进一步探究带有永久性正电荷的sulf盐是有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1021/jo052111s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol 在 甲酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S,4S,5S)-3,4-di(benzyloxy)-5-formylthiolane
  参考文献：
  名称：

  双环S盐的合成和构象分析。与糖苷酶抑制剂Australine相关的结构

  摘要：

  描述了八种sulf化合物的合成，这些化合物具有与天然存在的吡咯并iz烷生物碱，澳新碱有关的结构，其中桥头氮原子被sulf离子取代。合成策略依赖于在合适的亲电试剂存在下环状硫醚通过末端双键的分子内攻击。我们假设这些化合物在硫原子上具有永久的正电荷，将在糖苷酶催化的水解反应中模拟高度不稳定的氧杂碳鎓离子过渡态。基于1 H- 1的分析，这些化合物的构象偏爱H邻位耦合常数和1D-NOESY数据归因于空间和静电相互作用。这些化合物将用于与糖苷酶的构效关系研究。

  DOI：

  10.1021/jo051560p

文献信息

• Synthesis of a Sulfonium Ion Analogue of the Glycosidase Inhibitor Swainsonine
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo052111s

  日期：2006.2.1

  The synthesis of a bicyclic sulfonium ion analogue of a naturally occurring indolizidine alkaloid, swainsonine, in which the bridgehead nitrogen atom is replaced by a sulfonium ion, has been achieved by a multistep synthesis starting from (2S,3S,4R)-2,3-dibenzyloxy-4-formaldehyde-thiolane. The synthetic strategy relies on the intramolecular displacement of a leaving group on a pendant acyclic chain

  天然吲哚并立生物碱swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，已通过（2 S，3 S，4 R）-开始的多步合成完成，其中桥头氮原子被sulf离子取代。2,3-二苄氧基-4-甲醛-硫杂环戊烷。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐提供了一种候选物，可用来进一步探究带有永久性正电荷的sulf盐是有效的糖苷酶抑制剂的假说。
• Synthesis and Conformational Analysis of Bicyclic Sulfonium Salts. Structures Related to the Glycosidase Inhibitor Australine
  作者：Nag S. Kumar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo051560p

  日期：2006.4.1

  The syntheses of eight sulfonium compounds with structures related to the naturally occurring pyrrolizidine alkaloid, australine, in which the bridgehead nitrogen atom is replaced by a sulfonium ion, are described. The synthetic strategy relies on the intramolecular attack of a cyclic thioether across a terminal double bond in the presence of a suitable electrophile. We postulate that these compounds

  描述了八种sulf化合物的合成，这些化合物具有与天然存在的吡咯并iz烷生物碱，澳新碱有关的结构，其中桥头氮原子被sulf离子取代。合成策略依赖于在合适的亲电试剂存在下环状硫醚通过末端双键的分子内攻击。我们假设这些化合物在硫原子上具有永久的正电荷，将在糖苷酶催化的水解反应中模拟高度不稳定的氧杂碳鎓离子过渡态。基于1 H- 1的分析，这些化合物的构象偏爱H邻位耦合常数和1D-NOESY数据归因于空间和静电相互作用。这些化合物将用于与糖苷酶的构效关系研究。