1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol | 870461-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 870461-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: SXQKBJIXRXBPNO-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol 在 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(3S,4S,5S)-3,4-di(benzyloxy)-5-formylthiolane
  参考文献：
  名称：

  双环S盐的合成和构象分析。与糖苷酶抑制剂Australine相关的结构

  摘要：

  描述了八种sulf化合物的合成，这些化合物具有与天然存在的吡咯并iz烷生物碱，澳新碱有关的结构，其中桥头氮原子被sulf离子取代。合成策略依赖于在合适的亲电试剂存在下环状硫醚通过末端双键的分子内攻击。我们假设这些化合物在硫原子上具有永久的正电荷，将在糖苷酶催化的水解反应中模拟高度不稳定的氧杂碳鎓离子过渡态。基于1 H- 1的分析，这些化合物的构象偏爱H邻位耦合常数和1D-NOESY数据归因于空间和静电相互作用。这些化合物将用于与糖苷酶的构效关系研究。

  DOI：

  10.1021/jo051560p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  双环S盐的合成和构象分析。与糖苷酶抑制剂Australine相关的结构

  摘要：

  描述了八种sulf化合物的合成，这些化合物具有与天然存在的吡咯并iz烷生物碱，澳新碱有关的结构，其中桥头氮原子被sulf离子取代。合成策略依赖于在合适的亲电试剂存在下环状硫醚通过末端双键的分子内攻击。我们假设这些化合物在硫原子上具有永久的正电荷，将在糖苷酶催化的水解反应中模拟高度不稳定的氧杂碳鎓离子过渡态。基于1 H- 1的分析，这些化合物的构象偏爱H邻位耦合常数和1D-NOESY数据归因于空间和静电相互作用。这些化合物将用于与糖苷酶的构效关系研究。

  DOI：

  10.1021/jo051560p