丙炔-七聚乙二醇-对甲苯磺酸酯 | 1190206-06-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙炔-七聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
• 英文名称: 3,6,9,12,15,18-hexaoxahenicos-20-yn-1-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3,6,9,12,15,18-Hexaoxahenicos-20-YN-1-YL 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1190206-06-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₉S
• 分子量: 474.573
• InChiKey: GNIAZGBFLMOSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔-七聚乙二醇-对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 叠氮-六聚乙二醇-丙炔基
  参考文献：
  名称：

  明确的 OEG 化桦木酸-环糊精偶联物抑制流感感染的面部合成和生物评价

  摘要：

  白桦脂酸 (BA) 及其衍生物表现出多种生物活性，尤其是它们的抗 HIV-1 活性，但通常对流感病毒仅具有适度的抑制效力。靶向血凝素的多价衍生物可以竞争性地抑制流感病毒进入宿主细胞。在这项研究中，一系列基于 α-、β-和 γ-环糊精支架的六价、七价和八价 BA 衍生物分别具有不同长度的柔性低聚（乙二醇）接头，使用微波设计和合成。辅助铜催化的1,3-偶极环加成反应。测试了生成的 BA-环糊精缀合物对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的体外活性和细胞毒性。在测试的化合物中，58 种，80 和 82 对 Madin-Darby 犬肾细胞显示出轻微的细胞毒性，在 100 μM 的高浓度下存活率为 64% 至 68%。四种缀合物 51 和 69-71 对流感感染显示出显着的抑制作用，其半数最大抑制浓度值分别为 5.20、9.82、7.48 和 7.59 μM。讨论了多价 BA-环糊精缀合物的构效关系，强调多价

  DOI：

  10.3390/molecules27041163
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丙炔-七聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  明确的 OEG 化桦木酸-环糊精偶联物抑制流感感染的面部合成和生物评价

  摘要：

  白桦脂酸 (BA) 及其衍生物表现出多种生物活性，尤其是它们的抗 HIV-1 活性，但通常对流感病毒仅具有适度的抑制效力。靶向血凝素的多价衍生物可以竞争性地抑制流感病毒进入宿主细胞。在这项研究中，一系列基于 α-、β-和 γ-环糊精支架的六价、七价和八价 BA 衍生物分别具有不同长度的柔性低聚（乙二醇）接头，使用微波设计和合成。辅助铜催化的1,3-偶极环加成反应。测试了生成的 BA-环糊精缀合物对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的体外活性和细胞毒性。在测试的化合物中，58 种，80 和 82 对 Madin-Darby 犬肾细胞显示出轻微的细胞毒性，在 100 μM 的高浓度下存活率为 64% 至 68%。四种缀合物 51 和 69-71 对流感感染显示出显着的抑制作用，其半数最大抑制浓度值分别为 5.20、9.82、7.48 和 7.59 μM。讨论了多价 BA-环糊精缀合物的构效关系，强调多价

  DOI：

  10.3390/molecules27041163

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROTEIN LABELLING
  申请人：Gill Herman

  公开号：US20100221176A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A modular platform is provided for rapid preparation of various water-soluble prosthetic groups capable to efficiently introduce 18 F into proteins with 18 F labelling reagents.

  提供了一个模块化平台，用于快速准备各种水溶性假体基团，能够有效地将 18 F引入蛋白质中，使用 18 F标记试剂。
• Structure-Based Tetravalent Zanamivir with Potent Inhibitory Activity against Drug-Resistant Influenza Viruses
  作者：Lifeng Fu、Yuhai Bi、Yan Wu、Shanshan Zhang、Jianxun Qi、Yan Li、Xuancheng Lu、Zhenning Zhang、Xun Lv、Jinghua Yan、George F. Gao、Xuebing Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00537

  日期：2016.7.14

  neuraminidase (NA), but resistant viruses containing mutant NAs with diminished drug affinity are increasingly emerging. Using the structural knowledge of both drug-binding sites and their spatial arrangement on the homotetrameric NA, we have developed a tetravalent zanamivir (TZ) molecule that exhibited marked increases in NA binding affinity, inhibition of NA enzyme activity, and in vitro plus in vivo antiviral

  扎那米韦和奥司他韦是靶向病毒神经氨酸酶（NA）的主要流感抗病毒药物，但是越来越多的人出现了含有突变NA且耐药性降低的抗性病毒。利用两种药物结合位点的结构知识以及它们在同四聚体NA上的空间排列，我们开发了一种四价扎那米韦（TZ）分子，该分子在NA结合亲和力，NA酶活性的抑制以及体外和体内均显着增加。优于扎那米韦的抗病毒功效。TZ可以抵抗人类季节性H3N2和禽类H7N9病毒，包括抗药性突变体。带有TZ的抗性N9 NA的晶体结构说明了该功能，该结果表明四个zanamivir残基同时与NA的所有四个单体结合。本研究中描述的TZ设计方法可能对开发靶向具有多个结合位点的蛋白质的药物或配体有用。TZ的强力抗流感活性使其对进一步开发具有吸引力。
• A Modular Platform for the Rapid Site-Specific Radiolabeling of Proteins with ¹⁸F Exemplified by Quantitative Positron Emission Tomography of Human Epidermal Growth Factor Receptor 2
  作者：Herman S. Gill、Jeff N. Tinianow、Annie Ogasawara、Judith E. Flores、Alexander N. Vanderbilt、Helga Raab、Justin M. Scheer、Richard Vandlen、Simon-P. Williams、Jan Marik

  DOI：10.1021/jm900420c

  日期：2009.10.8

  Receptor-specific proteins produced by genetic engineering are attractive as PET imaging agents, but labeling with conventional F-18-based prosthetic groups is problematic due to long synthesis times, poor radiochemical yields, and low specific activities. Therefore, we developed a modular platform for the rapid preparation of water-soluble prosthetic groups capable of efficiently introducing F-18 into proteins. The utility of this platform is demonstrated by the thiol-specific prosthetic group, [F-18]FPEGMA, which was used to produce site-specifically F-18-labeled protein (F-18-trastuzumab-ThioFab) in 82 min with a total radiochemical yield of 13 +/- 3% and a specific activity of 2.2 +/- 0.2 Ci/mu mol. F-18-trastuzumab-ThioFab retained the biological activity of native protein and was successfully validated in vivo with microPET imaging of Her2 expression in a xenograft tumor-bearing murine model modulated by. the Hsp90 inhibitor, 17-(allylamino)-17-demethoxygeldanamycin.
• Tuning of β-glucosidase and α-galactosidase inhibition by generation and in situ screening of a library of pyrrolidine-triazole hybrid molecules
  作者：Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.055

  日期：2017.9

  The preliminary screening of two libraries of epimeric (pyrrolidin-2-yl)triazoles (14a-s and 22a-s), generated via click chemistry, allowed the rapid identification of four alpha-galactosidase (coffee beans) inhibitors (22b,k,p,r) and two beta-glucosidase (almond) inhibitors (14b,f) in the low mu M range. The additional biological analysis of 14b,f towards beta-glucocerebrosidase (human lysosomal beta-glucosidase), as target enzyme for Gaucher disease, showed a good correlation with the inhibition results obtained for the plant (almond) enzyme. Surprisingly, although these compounds showed inhibition towards beta-glucocerebrosidase as acid hydrolase, they did not inhibit bovine liver beta-glucosidase as neutral hydrolase. In contrast to what was observed for beta-glucosidase inhibition, the coffee bean alpha-galactosidase inhibitors of the epimeric library (22b,k,p,r) only showed weak inhibition towards human lysosomal alpha-galactosidase. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8435488B2
  申请人：——

  公开号：US8435488B2

  公开（公告）日：2013-05-07