2-氯-5-(4-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 62120-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-5-(4-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 5-Chlor-2-<4-chlor-phenyl>-benzochinon-(1.4)；2-Chlor-5-<4-chlor-phenyl>-p-benzochinon；5-Chlor-2-(4-chlor-phenyl)-benzochinon-(1.4)；4,4'-Dichloro[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-chloro-5-(4-chlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 62120-48-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: KKXXEAAMRMPIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichloro-biphenyl-2,5-diol 、 2-氯-5-(4-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dichlor-2,5-dimethoxybiphenyl 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-氯-5-(4-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g

文献信息

• ARYLATION OF QUINONES BY DIAZONIUM SALTS: VII. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF SOME ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：Jehanbux F. Bagli、Ph. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v61-128

  日期：1961.5.1

  A careful re-examination of the arylation (P. Brassard and P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)). reaction with chlorobenzoquinone has revealed in its products the presence of all the three possible disubstituted isomeric quinones. Arylation using diazotized p-nitro-aniline has resulted in the isolation of the three new isomeric quinones, whose structures are assigned, based on chemical and spectral evidences. Mechanistic implications in the arylation and halogenation of benzoquinones are discussed.

  对氯化苯醌的芳基化反应（P. Brassard和P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)）进行了仔细的重新检查，发现在其产物中存在所有三种可能的二取代异构醌。使用重氮化的对硝基苯胺进行芳基化反应，已经分离出三种新的异构醌，其结构基于化学和光谱证据进行了指派。讨论了在苯醌的芳基化和卤素化反应中的机制含义。