4-(tert-butoxycarbonylmethylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonylmethylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-formylphenyl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₃S
• 分子量: 324.296
• InChiKey: ZTHFNYVOIKIISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-(tert-butoxycarbonylmethylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以17%的产率得到5,10,15-tris[4-(tert-butoxycarbonylmethylthio)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]corrole
  参考文献：
  名称：

  合成内消旋取代的A3和反式A2B分子的提纯方法。

  摘要：

  我们通过醛与吡咯的“ 3 + 4”缩合，然后由DDQ介导的大环化，改进了一锅合成的A3-Corroles。在彻底检查了各种反应参数（醛，催化剂，溶剂，浓度，时间等）后，我们针对不同类型的芳族醛制定了三组不同的条件-高反应性，中度反应性和空间位阻。由于确定了影响丙二烯收率及其转化为芳烃的收率的关键因素，我们得以将收率提高到约。高反应性醛为17％，约 对于中等反应性醛为13％。总共制备了14种A3-酚，收率7-21％。首次获得了5,10,15-Trimesitylcorrole。[2 +1]位阻二吡咯甲烷与醛之间的缩合反应也得到了改进，反式A2B苯酚的收率也提高了约20％。10％。

  DOI：

  10.1039/b208950e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 五氟苯甲醛 在 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到4-(tert-butoxycarbonylmethylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成内消旋取代的A3和反式A2B分子的提纯方法。

  摘要：

  我们通过醛与吡咯的“ 3 + 4”缩合，然后由DDQ介导的大环化，改进了一锅合成的A3-Corroles。在彻底检查了各种反应参数（醛，催化剂，溶剂，浓度，时间等）后，我们针对不同类型的芳族醛制定了三组不同的条件-高反应性，中度反应性和空间位阻。由于确定了影响丙二烯收率及其转化为芳烃的收率的关键因素，我们得以将收率提高到约。高反应性醛为17％，约 对于中等反应性醛为13％。总共制备了14种A3-酚，收率7-21％。首次获得了5,10,15-Trimesitylcorrole。[2 +1]位阻二吡咯甲烷与醛之间的缩合反应也得到了改进，反式A2B苯酚的收率也提高了约20％。10％。

  DOI：

  10.1039/b208950e

文献信息

• Refined methods for the synthesis of meso-substituted A3- and trans-A2B-corrolesElectronic supplementary information (ESI) available: table describing attempts to optimize the reaction of MesDPM 30 with aldehyde 11. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208950e/
  作者：Daniel T. Gryko、Beata Koszarna

  DOI：10.1039/b208950e

  日期：2003.1.13

  one-pot synthesis of A3-corroles via "3 + 4" condensation of an aldehyde with a pyrrole followed by macrocyclization mediated by DDQ. After thorough examination of various reaction parameters (reactivity of an aldehyde, catalyst, solvent, concentration, time etc.) we have elaborated three different sets of conditions for different types of aromatic aldehydes--highly reactive, moderately reactive and sterically

  我们通过醛与吡咯的“ 3 + 4”缩合，然后由DDQ介导的大环化，改进了一锅合成的A3-Corroles。在彻底检查了各种反应参数（醛，催化剂，溶剂，浓度，时间等）后，我们针对不同类型的芳族醛制定了三组不同的条件-高反应性，中度反应性和空间位阻。由于确定了影响丙二烯收率及其转化为芳烃的收率的关键因素，我们得以将收率提高到约。高反应性醛为17％，约 对于中等反应性醛为13％。总共制备了14种A3-酚，收率7-21％。首次获得了5,10,15-Trimesitylcorrole。[2 +1]位阻二吡咯甲烷与醛之间的缩合反应也得到了改进，反式A2B苯酚的收率也提高了约20％。10％。