2-(carboethoxy)-3-(4'-bromo)phenylquinoxaline 1,4-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(carboethoxy)-3-(4'-bromo)phenylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 389.205
• InChiKey: SQOVKYUSKPWUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-(carboethoxy)-3-(4'-bromo)phenylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  比较无溶剂的KF-A1 2 O 3和K 2 CO 3在丙酮中合成设计为抗疟药候选物的喹喔啉1,4-二氧化物衍生物的用途

  摘要：

  在本文中，我们描述了以中等到良好的产率合成喹喔啉1,4-二氧化物衍生物的两个新的基本条件。这些条件下，通过使用的K例举2 C0 3在丙酮或KF / Al 2 0 3在不存在有机溶剂的，是可再现的并且适用于2-（乙氧羰基）-3-苯基喹喔啉的合成1,4-在4位上被给电子或吸电子基团取代的二氧化碳衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420718

文献信息

• Comparative use of solvent-free KF-A1₂O₃and K₂CO₃in acetone in the synthesis of quinoxaline 1,4-dioxide derivatives designed as antimalarial drug candidates
  作者：L. M. Lima、B. Zarranz、A. Marin、B. Solano、E. Vicente、S. Perez Silanes、I. Aldana、A. Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570420718

  日期：2005.11

  paper we describe two new basic conditions for the synthesis of quinoxaline 1,4-dioxide derivatives in moderate to good yields. These conditions, exemplified by the use of K2C03 in acetone or KF/A1203 in the absence of an organic solvent, were reproducible and applicable to the synthesis of 2-(carboethoxy)-3-phenylquinoxaline 1,4-dioxide derivatives substituted in position 4 with electron-donating or

  在本文中，我们描述了以中等到良好的产率合成喹喔啉1,4-二氧化物衍生物的两个新的基本条件。这些条件下，通过使用的K例举2 C0 3在丙酮或KF / Al 2 0 3在不存在有机溶剂的，是可再现的并且适用于2-（乙氧羰基）-3-苯基喹喔啉的合成1,4-在4位上被给电子或吸电子基团取代的二氧化碳衍生物。
• Selective activity against Mycobacterium tuberculosis of new quinoxaline 1,4-di-N-oxides
  作者：Esther Vicente、Silvia Pérez-Silanes、Lidia M. Lima、Saioa Ancizu、Asunción Burguete、Beatriz Solano、Raquel Villar、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.086

  日期：2009.1

  New series of 3-phenylquinoxaline 1,4-di-N-oxide with selective activity against Mycobacterium tuberculosis have been prepared and evaluated. Thirty-four of the seventy tested compounds showed an MIC value less than 0.2 mu g/mL, a value on the order of the MIC of rifampicin. Furthermore, 45% of the evaluated derivatives showed a good in vitro activity/toxicity ratio. The most active and selective compounds carry a fluorine atom in the quinoxaline 7-position or in the phenyl substituent para-position. In conclusion, the potency, low cytotoxicity and selectivity of these compounds make them valid lead compounds for synthesizing new analogues, particularly compound 7-methyl-3-(4'-fluoro) phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-di-N-oxide (MIC <0.2 mu g/mL and SI > 500). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.