1H-2-phenyl-3-methoxypyrrole | 62524-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H-2-phenyl-3-methoxypyrrole
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenylpyrrole；3-methoxy-2-phenyl-pyrrole；3-Methoxy-2-phenylpyrrol；3-Methoxy-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 62524-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JVWRVEJAJGDACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-phenyl-3-methoxypyrrole 、 五氟苯甲醛 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以88%的产率得到3,3’-dimethoxy-2,2’-diphenyl-6-(pentafluorophenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  新型烷氧基取代的双吡啶和近红外BODIPY染料—制备和光物理性质

  摘要：

  从3-烷氧基-2-芳基取代的吡咯和芳族醛开始，制备了一系列新的双吡啶。在Treibs的标准条件下，它们被转化为相应的硼联吡啶（BODIPYs）。在两个吡咯亚基的C-3位置带有烷氧基的这类化合物是新的，因此，研究了该新型二吡啶和BODIPY染料的光物理性质。双吡啶显示最大吸收至596 nm，发射最大至677 nm。对于BODIPY系列，已确定了烷氧基的显着作用，导致吸收和发射的红移。该化合物被两个2-噻吩-2-基和一个内消旋C 6 F 5取代取代基在725 nm处显示最大吸收值，并在754 nm处发射，因此是与某些aza-BODIPY相关的近红外BODIPY染料的新代表。我们的结果证明了烷氧基对光谱数据的影响，并揭示了3-烷氧基-2-芳基取代的吡咯在设计新荧光团方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701108
• 作为产物：
  描述：

  N-morpholino-1-phenylmethanimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-2-phenyl-3-methoxypyrrole
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkoxy and 3-amino pyrroles

  摘要：

  N-Amino-3-methoxy-3-pyrrolines 2 obtained from the reaction of 1-lithio methoxyallene with arylhydrazones may be converted to either 3-methoxy pyrroles 6 or 3-amino pyrroles 7 by treatment with m-chloroperbenzoic acid or 0.25 M HCl, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01869-9

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。
• An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines
  作者：Marlyse Okala Amombo、Arndt Hausherr、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1999-2966

  日期：1999.12

  Addition of lithiated methoxyallene 2 to imines provided the expected allenyl amines in good yield. These could be cyclized with base or with silver nitrate to a variety of 2,5-dihydropyrrole derivatives. Selected examples describe their conversion to pyrrolidin-3-ones or 3-methoxypyrroles. Most importantly, this [3 + 2]cyclization method could also be applied to the synthesis of 2,5-disubstituted derivatives such as 26-28 and also to the preparation of the enantiopure compound 23.

  将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中，就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是，这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物，如 26-28 以及制备不纯化合物 23。
• Efficient Syntheses of 2,5-Dihydropyrroles, Pyrrolidin-3-ones, and Electron-Rich Pyrroles from<i>N</i>-Tosylimines and Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Ghislaine Marlyse Okala Amombo、Oliver Flögel、Scheghajeh Kord Daoroun Kalai、Stefan Schoder、Ulrike Warzok、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201700073

  日期：2017.4.10

  The addition of lithiated alkoxyallenes to N‐tosylimines followed by base‐, silver‐, or gold‐promoted cyclization of the addition products efficiently provides 2,5‐dihydropyrroles, which are excellent substrates for further transformations. Acids promote the hydrolysis of the enol ether moiety to deliver pyrrolidin‐3‐ones, and bases promote the aromatization to the elusive 3‐alkoxypyrroles.

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。
• [EN] HYDROXYPHENYL PYRROLE COMPOUNDS CONTAINING AN HYDROXAMIC ACID AS HDAC INHIBITORS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXYPHÉNYL-PYRROLE CONTENANT UN ACIDE HYDROXAMIQUE, UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC ET LEURS APPLICATIONS MÉDICALES
  申请人：IKERCHEM S L

  公开号：WO2012136722A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention refers to compounds derived from hydroxyphenyl 1H- pyrrole rings, which have the following formula (I): as well as to the procedure for their preparation, pharmaceutical compositions comprisingthe same and the use thereof for the treatment and/or prevention of a condition mediated by histone deacetylase such as cancer, hematological malignancies, autoimmune diseases, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system (CNS) such as neurodegenerative diseases and psychiatric disorders, cardiovascular diseases, endocrine and metabolic disorders, by inhibiting histone deacetylases and the therapeutic use of biological processes related to the mentioned inhibition.

  本发明涉及源自羟基苯基1H-吡咯环的化合物，其具有以下结构式（I）：以及它们的制备方法，包括相同的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防由组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如癌症、血液系统恶性肿瘤、自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统疾病（如神经退行性疾病和精神障碍）、心血管疾病、内分泌和代谢紊乱，通过抑制组蛋白去乙酰化酶和与所述抑制有关的生物过程的治疗用途。
• Hydroxyphenyl pyrrole compounds containing an hydroxamic acid as hdac inhibitors and medicinal applications thereof
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2508510A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention refers to compounds derived from hydroxyphenyl 1H-pyrrole rings, which have the following formula (I): as well as to the procedure for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same and the use thereof for the treatment and/or prevention of a condition mediated by histone deacetylase such as cancer, hematological malignancies, autoimmune diseases, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system (CNS) such as neurodegenerative diseases and psychiatric disorders, cardiovascular diseases, endocrine and metabolic disorders, by inhibiting histone deacetylases and the therapeutic use of biological processes related to the mentioned inhibition.

  本发明涉及从羟基苯基1H-吡咯环衍生的化合物，其具有以下公式（I）：以及其制备方法，包括相同成分的药物组合物以及用于治疗和/或预防由组蛋白去乙酰化酶介导的病症，如癌症、血液恶性肿瘤、自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统（CNS）疾病如神经退行性疾病和精神障碍、心血管疾病、内分泌和代谢紊乱，通过抑制组蛋白去乙酰化酶和与所述抑制相关的生物过程的治疗用途。