3,3-二甲基-2-苯基吲哚 | 6636-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-2-苯基吲哚
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3,3-dimethyl-3H-indole；3,3-Dimethyl-2-phenyl-3H-indol；3.3-Dimethyl-2-phenyl-indolenin；3H-Indole, 3,3-dimethyl-2-phenyl-；3,3-dimethyl-2-phenylindole
• CAS: 6636-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OVNJGKSNDVAJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-苯基吲哚 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到3-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Et3SiH + KOtBu提供了多种反应性中间体，可竞争苄腈和吲哚烯的反应和重排

  摘要：

  叔丁醇钾和三乙基硅烷的组合是不常见的，因为它会同时生成多种不同类型的反应性中间体，这些中间体可提供（i）甲硅烷基自由基反应，（ii）氢原子转移反应至封闭的壳分子和自由基，（iii）电子转移减少和（iv）氢化物离子化学反应，为取得前所未有的成果提供了空间。到目前为止，通常已参考其中一种中间体解释了与该试剂对的反应，但现在我们着重介绍它们之间的相互作用和竞争。

  DOI：

  10.1039/d0sc04244g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3-二甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489

文献信息

• Photochromic Oxazines with Extended Conjugation
  作者：Michael Åxman Petersen、Erhan Deniz、Mogens Brøndsted Nielsen、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/ejoc.200900604

  日期：2009.9

  predominantly triplet–triplet absorptions. Thus, our studies demonstrate that the excitation wavelength and color of this class of photochromic compounds can be regulated by extending the conjugation of their phenoxy fragment with negligible influence on the photochromic performance only if the structural modification does not encourage intersystem crossing. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的
• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Efficient Synthesis of Chiral Indolines using an Imine Reductase from <i>Paenibacillus lactis</i>
  作者：Hao Li、Zheng-Jiao Luan、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500160

  日期：2015.5.26

  An enzymatic process for the efficient asymmetric reduction of 3H‐indoles as well as 3H‐indole iodides was developed for the first time. Using a new imine reductase identified from Paenibacillus lactis (PlSIR), various chiral indolines were facilely synthesized in good yields and excellent enantiopurities (up to >99% ee) under mild reaction conditions.

  为高效不对称还原3的酶促过程ħ以及3个-indoles ħ -吲哚碘化物被首次开发的。使用从乳酸杆菌（Paenibacillus lactis）（PISIR）中鉴定出的一种新的亚胺还原酶，可以在温和的反应条件下以高收率和优异的对映体纯度（最高> 99％ee）轻松合成各种手性二氢吲哚。
• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。
• A Fast and Stable Photochromic Switch Based on the Opening and Closing of an Oxazine Ring
  作者：Massimiliano Tomasulo、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/ol050045a

  日期：2005.3.1

  have designed a molecular switch based on the photoinduced opening and thermal closing of an oxazine ring. Ultraviolet excitation of this molecule induces the cleavage of a [C-O] bond to form a p-nitrophenolate chromophore in less than 10 ns with a quantum yield of ca. 0.1. The photogenerated isomer reverts thermally to the original oxazine within 50 ns. Our photochromic switch survives more than 3000

  [反应：见正文]我们基于恶嗪环的光致开环和热闭环设计了分子开关。该分子的紫外线激发在不到10 ns的时间内产生[CO]键断裂，形成对硝基苯酚盐生色团，量子产率约为。0.1。光生异构体在50 ns内热还原为原始恶嗪。即使在空气饱和的溶液中，我们的光致变色开关也能承受3000多个激发周期而不会分解。