3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile | 170953-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-5-sulfanylidene-1,2-dihydropyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 170953-39-6
• 化学式: C₄H₄N₄S
• mdl: MFCD19212457
• 分子量: 140.169
• InChiKey: IKQCRDCHAJNJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到5-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成首个新型的吡唑硫代糖苷作为deaza利巴韦林类似物。

  摘要：

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型一类的吡咯并它们的相应硫代糖苷。通过在环境温度下肼衍生物与二硫酸钠盐2在EtOH中的反应来设计这些系列化合物，得到相应的5-氨基-4-氰基-1 H-吡唑-3-硫醇钠4a-d。后一种化合物在环境温度下在DMF中用α-乙酰溴葡萄糖6a和α-乙酰半乳糖6b处理，以优异的产率得到相应的吡唑S-糖苷7a-h。吡唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1378817
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成首个新型的吡唑硫代糖苷作为deaza利巴韦林类似物。

  摘要：

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型一类的吡咯并它们的相应硫代糖苷。通过在环境温度下肼衍生物与二硫酸钠盐2在EtOH中的反应来设计这些系列化合物，得到相应的5-氨基-4-氰基-1 H-吡唑-3-硫醇钠4a-d。后一种化合物在环境温度下在DMF中用α-乙酰溴葡萄糖6a和α-乙酰半乳糖6b处理，以优异的产率得到相应的吡唑S-糖苷7a-h。吡唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1378817

文献信息

• Amino-thieno[2,3-c]pyrazole und Amino-thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：K. Gewald、S. Rennert、R. Schindler、H. Sch�fer

  DOI：10.1002/prac.199533701101

  日期：——

  The synthesis of thieno[2,3-c]pyrazoles and thieno [2,3-b]pyrroles is described. From the dithioliumsalt (1) and potassium hydroxide the potassium-(2,2-dicyan-1-methylthio-ethen-1-yl)-thiolate (2) is formed. This reacts with hydrazine hydrate to form the 3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile (3). S-Alkylation with alpha-chlorocarbonyl compounds yielding (6a-c) leads via Thorpe-Ziegler-cyclization to 3,4-diamino-thieno[2,3-c]pyrazoles (9) if the position 1 is alkylated (8). Acetyl acetone yields 2-mercapto-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (5). After S-alkylation (10a-d) are immediately cyclized to thieno [2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (11a-d). The ketone (6a) can be cyclized to the pyrazolo [5,1-b]thiazole (12). 3 reacts with oxalyl chloride to form the 2,3-dioxo-6-thioxo-imidazo[1,2-b]pyrazole (13) of which S-phenacyl derivative (14) because the NH-proton cannot be cyclized. The 5-amino-3,4-dicyano-pyrrol-2-thiolate (16) shows the analogous behaviour. The S-alkylation is followed by cyclization, and 3,5-diamino-thieno[2,3-b]pyrroles (18a-b) arise. Reaction of 5-amino-2-alkylthio-pyrrol-3,5-dicarbonitrile (17) with acetyl acetone provides pyrrolo[1,2-a]pyrimidine (20a-c) which can be cyclized to form thieno[3',2':4,6]pyrimidines (21a-c) very easily.
• Synthesis of the first novel pyrazole thioglycosides as deaza ribavirin analogues
  作者：Mamdouh A. Abu-Zaied、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1080/15257770.2017.1378817

  日期：2017.12.2

  This study reports a novel and efficient method for the synthesis of the first reported novel class of thiopyrazoles and their corresponding thioglycosides. These series of compounds were designed through the reaction of hydrazine derivatives with sodium dithiolate salt 2 in EtOH at ambient temperature to give the corresponding sodium 5-amino-4-cyano-1H-pyrazole-3-thiolates 4a-d. The latter compounds

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型一类的吡咯并它们的相应硫代糖苷。通过在环境温度下肼衍生物与二硫酸钠盐2在EtOH中的反应来设计这些系列化合物，得到相应的5-氨基-4-氰基-1 H-吡唑-3-硫醇钠4a-d。后一种化合物在环境温度下在DMF中用α-乙酰溴葡萄糖6a和α-乙酰半乳糖6b处理，以优异的产率得到相应的吡唑S-糖苷7a-h。吡唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。