3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile | 170953-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-5-sulfanylidene-1,2-dihydropyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 170953-39-6
• 化学式: C₄H₄N₄S
• mdl: MFCD19212457
• 分子量: 140.169
• InChiKey: IKQCRDCHAJNJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到5-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成首个新型的吡唑硫代糖苷作为deaza利巴韦林类似物。

  摘要：

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型一类的吡咯并它们的相应硫代糖苷。通过在环境温度下肼衍生物与二硫酸钠盐2在EtOH中的反应来设计这些系列化合物，得到相应的5-氨基-4-氰基-1 H-吡唑-3-硫醇钠4a-d。后一种化合物在环境温度下在DMF中用α-乙酰溴葡萄糖6a和α-乙酰半乳糖6b处理，以优异的产率得到相应的吡唑S-糖苷7a-h。吡唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1378817
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成首个新型的吡唑硫代糖苷作为deaza利巴韦林类似物。

  摘要：

  这项研究报告了一种新颖有效的方法，用于合成第一个报告的新型一类的吡咯并它们的相应硫代糖苷。通过在环境温度下肼衍生物与二硫酸钠盐2在EtOH中的反应来设计这些系列化合物，得到相应的5-氨基-4-氰基-1 H-吡唑-3-硫醇钠4a-d。后一种化合物在环境温度下在DMF中用α-乙酰溴葡萄糖6a和α-乙酰半乳糖6b处理，以优异的产率得到相应的吡唑S-糖苷7a-h。吡唑硫代糖苷7a-h的氨解得到相应的游离硫代糖苷8a-h。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1378817

文献信息

• Amino-thieno[2,3-c]pyrazole und Amino-thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：K. Gewald、S. Rennert、R. Schindler、H. Sch�fer

  DOI：10.1002/prac.199533701101

  日期：——

  The synthesis of thieno[2,3-c]pyrazoles and thieno [2,3-b]pyrroles is described. From the dithioliumsalt (1) and potassium hydroxide the potassium-(2,2-dicyan-1-methylthio-ethen-1-yl)-thiolate (2) is formed. This reacts with hydrazine hydrate to form the 3-amino-5-thioxo-pyrazol-4-carbonitrile (3). S-Alkylation with alpha-chlorocarbonyl compounds yielding (6a-c) leads via Thorpe-Ziegler-cyclization to 3,4-diamino-thieno[2,3-c]pyrazoles (9) if the position 1 is alkylated (8). Acetyl acetone yields 2-mercapto-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (5). After S-alkylation (10a-d) are immediately cyclized to thieno [2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (11a-d). The ketone (6a) can be cyclized to the pyrazolo [5,1-b]thiazole (12). 3 reacts with oxalyl chloride to form the 2,3-dioxo-6-thioxo-imidazo[1,2-b]pyrazole (13) of which S-phenacyl derivative (14) because the NH-proton cannot be cyclized. The 5-amino-3,4-dicyano-pyrrol-2-thiolate (16) shows the analogous behaviour. The S-alkylation is followed by cyclization, and 3,5-diamino-thieno[2,3-b]pyrroles (18a-b) arise. Reaction of 5-amino-2-alkylthio-pyrrol-3,5-dicarbonitrile (17) with acetyl acetone provides pyrrolo[1,2-a]pyrimidine (20a-c) which can be cyclized to form thieno[3',2':4,6]pyrimidines (21a-c) very easily.