N,N'-ethylene bis(vernolamide) | 1108576-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-ethylene bis(vernolamide)
• 英文别名: (Z)-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]-N-[2-[[(Z)-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-enoyl]amino]ethyl]undec-9-enamide
• CAS: 1108576-00-6
• 化学式: C₃₈H₆₈N₂O₄
• 分子量: 616.969
• InChiKey: BDGVBDFPRZLPSZ-QAYLGHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethylene bis(vernolamide) 、 氯乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到(Z)-7-hydroxy-18-oxo-18-((2-((Z)-11-((2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enamido)ethyl)amino)octadec-9-en-6-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  从紫罗兰色油合成新型阳离子双亲两性霉素及其聚集结构。

  摘要：

  本研究描述了合成一类新的具有胆碱酯头基的形成囊泡的两亲物。这些双亲性亲油性物质来自于藜芦油，其主要成分为藜芦酸，一种具有环氧，羧基和不饱和双键的独特组合的脂肪酸。由N，N'-亚烷基双（vernolamides）和α，ω-亚烷基二戊酸酯在两个阶段的合成中合成一系列在疏水域内含有酰胺基或酯基的两亲基，其中包括用氯乙酸打开环氧环，然后通过与N，N-二甲基氨基乙酸乙酯进行季铵化反应以形成胆碱酯头基。产物通过FT-IR，（1）H和（13）C NMR以及ESI-MS表征。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.01.006
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 (9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N,N'-ethylene bis(vernolamide)
  参考文献：
  名称：

  从紫罗兰色油合成新型阳离子双亲两性霉素及其聚集结构。

  摘要：

  本研究描述了合成一类新的具有胆碱酯头基的形成囊泡的两亲物。这些双亲性亲油性物质来自于藜芦油，其主要成分为藜芦酸，一种具有环氧，羧基和不饱和双键的独特组合的脂肪酸。由N，N'-亚烷基双（vernolamides）和α，ω-亚烷基二戊酸酯在两个阶段的合成中合成一系列在疏水域内含有酰胺基或酯基的两亲基，其中包括用氯乙酸打开环氧环，然后通过与N，N-二甲基氨基乙酸乙酯进行季铵化反应以形成胆碱酯头基。产物通过FT-IR，（1）H和（13）C NMR以及ESI-MS表征。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.01.006

文献信息

• Nano - and Mesosized Particles Comprising an Inorganic Core, Process and Applications Thereof
  申请人：Zabicky Jacob

  公开号：US20090011002A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Method for the preparation of nano- and mesosized particles consisting of a lipid layer comprising at least one amphiphile and a core of an inorganic compound and/or a metal, comprising: (i) dissolving in a common solvent at least one self-aggregating amphiphile with at least one inorganic, organometallic or metallorganic precursor of said inorganic compound or metal; and (ii) either injecting the resulting solution into an aqueous solution or drying the resulting solution and re-hydrating it, so as to form particles in which the precursor is encapsulated by the amphiphile(s) and is converted therein to said inorganic compound and/or metallic solid form.
• US8377469B2
  申请人：——

  公开号：US8377469B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Synthesis of novel cationic bolaamphiphiles from vernonia oil and their aggregated structures
  作者：S. Grinberg、V. Kolot、C. Linder、E. Shaubi、V. Kas’yanov、R.J. Deckelbaum、E. Heldman

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.01.006

  日期：2008.6

  bolaamphiphiles were derived from vernonia oil, whose main constituent is vernolic acid, a fatty acid with a unique combination of epoxy, carboxy and unsaturated double bonds. A series of bolaamphiphiles containing amido or ester groups within the hydrophobic domain were synthesized from N,N'-alkylenebis (vernolamides) and alpha,omega-alkylene divernolate ester in a two-stage synthesis comprising opening of the

  本研究描述了合成一类新的具有胆碱酯头基的形成囊泡的两亲物。这些双亲性亲油性物质来自于藜芦油，其主要成分为藜芦酸，一种具有环氧，羧基和不饱和双键的独特组合的脂肪酸。由N，N'-亚烷基双（vernolamides）和α，ω-亚烷基二戊酸酯在两个阶段的合成中合成一系列在疏水域内含有酰胺基或酯基的两亲基，其中包括用氯乙酸打开环氧环，然后通过与N，N-二甲基氨基乙酸乙酯进行季铵化反应以形成胆碱酯头基。产物通过FT-IR，（1）H和（13）C NMR以及ESI-MS表征。