(Z)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-ol | 87682-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-bromo-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 87682-78-8
• 化学式: C₇H₁₅BrOSi
• 分子量: 223.185
• InChiKey: IQZXXPPEDVDTPW-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-ol 在 sodium methylate 、 二溴三苯基膦 作用下， 生成 4-bromobut-1-en-1-yl
  参考文献：
  名称：

  Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger

  摘要：

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27089
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-1-yn-1-yl)silane 生成 (Z)-4-(trimethylsilyl)-4-bromo-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger

  摘要：

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27089

文献信息

• Enantioselective total synthesis of streptazolin. The tandem use of iminium ion vinylsilane cyclizations and intramolecular acylations
  作者：Christopher J. Flann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a034

  日期：1987.9

  Synthese a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 via la cyclisation de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline-1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6 pyridinepropionate-2 d'ethyle

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle
• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• BESTMANN, HANS JURGEN;ZEIBIG, THOMAS;VOSTROWSKY, OTTO, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1039-1047
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、ZEIBIG, THOMAS、VOSTROWSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——
• FLANN, CHRISTOPHER J.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6115-6118
  作者：FLANN, CHRISTOPHER J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——