(2R,3R)-threo-β-methylmalic acid | 13398-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-threo-β-methylmalic acid
• 英文别名: (2R,3R)-(-)-threo-3-methylmalic acid；(R,R)-tartaric acid；(+)-tartaric acid；(2R,3R)-2-hydroxy-3-methylsuccinic acid；(2R,3R)-2-hydroxy-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 13398-40-8
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: NPYQJIHHTGFBLN-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-threo-β-methylmalic acid 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 166.66h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-threo-β-methylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为试剂：
  描述：

  4-amino-3-mercapto-5-(2-thiomethylpyrimidyl)-1,2,4-triazole 、 3,4-二氯苯甲醛 在 (2R,3R)-threo-β-methylmalic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,2,4-三唑席夫碱和1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  背景：在本研究中，合成了14个新的1,2,4-三唑希夫碱和8个新的并入嘧啶环的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪，并评估其抗菌活性。 方法：在（）存在下，由4-氨基-3-巯基-5-（2-硫甲基嘧啶基）-1,2,4-三唑与一系列芳醛缩合制备1,2,4-三唑席夫碱。 +）-酒石酸作为催化剂。另一方面，使4-氨基-3-巯基-5-（2-硫甲基嘧啶基）-1,2,4-三唑与取代的苯甲酰溴反应，得到相应的1,2,4-三唑并[3,4- b] [1,3,4]-噻二嗪。 结果：通过IR，NMR和质谱数据表征了1,2,4-三唑席夫碱和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪的结构。使用96孔微肉汤稀释法筛选所有合成的化合物的抗菌活性。 结论：具有对羟基苯基取代基的席夫碱和含4-氟苯环的三唑并噻二嗪在MIC 62.5μg/ ml时对铜绿假单胞菌具有中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570178614666171129160503

文献信息

• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES N-HYDROXYAMIDE ET LEUR APPLICATION
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2006010751A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention is related to N-hydroxyamide derivatives of Formula (I) and use thereof, in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的N-羟基酰胺衍生物及其用途，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺病、肝脏和肺部纤维化。
• The stereochemistry of myxothiazol
  作者：W. Trowitzsch、G. Höfle、W.S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91320-6

  日期：1981.1
• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。