(4S,5R)-3-[2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙酰基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 | 1262308-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S,5R)-3-[2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙酰基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸
• 中文别名: L-假脯氨酸二肽
• 英文名称: Fmoc-Gly-ΨPro^Thr-OH
• 英文别名: Fmoc-Gly-Thr(Ψ(Me,Me)-Pro)-OH；Fmoc-Gly-Thr[Psi(Me,Me)Pro]-OH；(4S,5R)-3-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1262308-49-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: NUXZZZZUNKUMGM-SZNDQCEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，Fmoc-Gly-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH 是一个二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 (4S,5R)-3-[2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙酰基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 、 、 Fmoc-Asp(STrt)-OTMS 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到H-Val-Gln-Lys-Asi-Gly-Thr-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of ω-aspartic thioacid containing peptides

  摘要：

  The Fmoc-based solid phase synthesis of unprotected omega-aspartic thioacid containing peptides is demonstrated. The method involves the novel use of a silyl ester as a carboxylate surrogate for mild peptide bond formation in the presence of a reactive omega-aspartyl thioester. The resulting peptide thioacids may be used in N-glycoligation and other thioacid-mediated conjugation reactions. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.064
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(4S,5R)-3-[2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙酰基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of ω-aspartic thioacid containing peptides

  摘要：

  The Fmoc-based solid phase synthesis of unprotected omega-aspartic thioacid containing peptides is demonstrated. The method involves the novel use of a silyl ester as a carboxylate surrogate for mild peptide bond formation in the presence of a reactive omega-aspartyl thioester. The resulting peptide thioacids may be used in N-glycoligation and other thioacid-mediated conjugation reactions. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.064

文献信息

• Solid phase synthesis of ω-aspartic thioacid containing peptides
  作者：Ryan Joseph、Moises Morales Padilla、Philip Garner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.064

  日期：2015.7

  The Fmoc-based solid phase synthesis of unprotected omega-aspartic thioacid containing peptides is demonstrated. The method involves the novel use of a silyl ester as a carboxylate surrogate for mild peptide bond formation in the presence of a reactive omega-aspartyl thioester. The resulting peptide thioacids may be used in N-glycoligation and other thioacid-mediated conjugation reactions. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.