2-methyl-6-(2-thienyl)quinoline | 1187566-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-thienyl)quinoline
• 英文别名: 2-methyl-6-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 1187566-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: APKIEWDGWTXXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(2-thienyl)quinoline 在 甲酸 、 C₂₉H₃₂ClIrNO 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到2-methyl-6-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Iridicycle催化剂，用于水中N-杂环的有效转移加氢

  摘要：

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。

  DOI：

  10.1002/chem.201500016
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 6-溴-2-甲基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 以61%的产率得到2-methyl-6-(2-thienyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发射蓝光和电子传输的亚乙烯基双（乙烯基喹啉基）苯衍生物的能级调节：OLED中的合成，表征，薄膜表征和性能†

  摘要：

  制备了许多热稳定的，共轭的，发蓝光的亚乙烯基双（乙烯基喹啉基）苯衍生物，并通过单晶X射线晶体学对其进行了表征。根据取代基的不同，它们显示出蓝色至蓝绿色的发射光（荧光和电致发光）。已经探索了它们在红色和绿色有机发光二极管（OLED）中作为电子传输体的有效性。发现苯基和萘基取代的化合物在OLED中作为电子传输剂优于Alq 3。确定母体分子，苯基，噻吩基和萘基取代的化合物的电子迁移率为8.0×10 -7，3.3 ×10 -6，5.5 ×10 -6和8.0×10 -6 cm分别为2 V -1 s -1。对红色和绿色荧光设备进行了寿命测量，并与Alq 3作为电子传输体进行了比较。一些亚乙烯基双（乙烯基喹啉基）苯衍生物显示出比用Alq 3作为电子传输层制成的类似器件更长的寿命。由两种衍生物获得了紫色至深蓝色的发光器件。

  DOI：

  10.1039/c5tc00932d

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING ELECTROLUMINESCENT OR ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ÉLECTROLUMINESCENTES OU DE TRANSPORT DES ÉLECTRONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009112854A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound of the formula R1 (CR3 =CR4 ) nAr(CR4 =CR3 ) nR2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted withalkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-memnered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R1 and R2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted withalkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R3 and R4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl. Alsoprovided is a method of making a compound having electroluminescent and/or electroconductive properties, which comprises condensing an aromatic dialdehyde with a methyl-substituted heteroaryl compound having two to four fused rings which maybe unsubstituted ormay be further substituted by aryl or heteroaryl having from one to fouraromatic rings, said aryl or heteroaryl substituent or substituents optionally being substituted with one or more fluoro, fluoroalkyl orcyano substituents.The condensation may be carried out in acetic anhydride under reflux. The compounds may be incorporatede.g. as an electron transport layer into an optical light emitting diode,where embodiments can provide high electron mobility, low turn-on voltage and good lifetime,or into an electrostatic imaging member. Acompositionis provided comprising a compound as above and a second host or electron transport material and/or at leastone dopant.

  一个化合物的结构式为R1（CR3=CR4）nAr（CR4=CR3）nR2，其中：n为0或1；Ar代表含有1-5个芳香环的芳基或杂芳基，可以是链状的、融合的或链状和融合的组合，可以被烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代，在5-成员环氮杂原子的情况下，可能被芳基或取代芳基N-取代，可选择地进一步取代为烷氧基、氟、氟烷基或氰基；R1和R2独立地代表含有两到四个融合芳香环的芳基或氮、氧或硫杂杂芳基，其中一个可能是5-成员的，并且可选择地被芳基或含有1-5个链状或融合芳香环的杂芳基取代，这些芳基或杂芳基可能进一步被烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢、甲基、乙基或苄基。还提供了一种制备具有电致发光和/或电导性能的化合物的方法，包括将芳香二醛与一种具有两到四个融合环的甲基取代的杂芳基化合物缩合，该化合物可能未取代或可能进一步被含有一到四个芳香环的芳基或杂芳基取代，所述芳基或杂芳基取代物可选择地被一个或多个氟、氟烷基或氰基取代。缩合可以在乙酸酐中回流进行。这些化合物可以被用作电子传输层，例如用于光电发光二极管，其中实施例可以提供高电子迁移率、低开启电压和良好的寿命，或用于静电成像成员。提供了一种组合物，包括上述化合物和第二宿主或电子传输材料和/或至少一个掺杂剂。
• Regiodivergent C–H Alkylation of Quinolines with Alkenes by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Shao-Jie Lou、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c08362

  日期：2020.10.21

  quinolines with styrenes and that of a C5Me4H-ligated yttrium catalyst Y-2 for the reaction with aliphatic olefins exclusively afforded the corresponding C8-H alkylation products, thus constituting the first example of direct C8‒H alkylation of neutral quinolines. In contrast, the Sc-3-catalyzed reaction of 2-aryl quinolines with aliphatic olefins and the Y-2-catalyzed reaction with styrenes selective-ly

  烯烃对 CH 烷基化的区域发散催化具有极大的兴趣和重要性，但迄今为止几乎没有探索过。我们在此报告了通过半夹心稀土催化剂对喹啉与烯烃的首次区域发散 CH 烷基化。区域发散是通过微调催化剂的金属/配体组合或空间和电子特性来实现的。使用 C5Me5 连接的钪催化剂 Sc-3 用于喹啉与苯乙烯的反应和使用 C5Me4H 连接的钇催化剂 Y-2 用于与脂肪族烯烃的反应仅提供相应的 C8-H 烷基化产物，从而构成中性喹啉直接 C8-H 烷基化的第一个例子。相比之下，Sc-3-催化2-芳基喹啉与脂肪族烯烃的反应和Y-2-催化与苯乙烯的反应选择性地得到2-芳基邻-C-H烷基化产物。基于催化剂/底物控制的区域发散，还实现了喹啉与两种不同烯烃的顺序区域特异性二烷基化。DFT 研究表明 2-苯基喹啉在 2-苯基取代基的 C8 位和邻位的 C-H 活化是可能的，并且这两种最初形成的 C-H 活化产物可以通过配位相互转化和
• Compounds having electroluminescent or electron transport properties
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US08507896B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  A compound of the formula R1(CR3═CR4)nAr(CR4═CR3)nR2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-membered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R1 and R2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R3 and R4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl.

  化合物的公式为R1(CR3═CR4)nAr(CR4═CR3)nR2，其中：n为0或1；Ar代表含有1-5个芳香环的芳基或杂环芳基，可以是链状或融合的，也可以是链状和融合的组合，可以用烷氧基，氟，氟烷基或氰取代，在5元环氮杂原子的情况下，可以用芳基或取代芳基N取代，可选择进一步用烷氧基，氟，氟烷基或氰基取代；R1和R2独立地代表含有两到四个融合芳环的芳基或氮，氧或硫杂环芳基，其中一个可能是5元环，并且可以选择用含有1-5个链状或融合芳环的芳基或杂环芳基取代，可以进一步用烷氧基，氟，氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢，甲基，乙基或苄基。
• COMPOUNDS HAVING ELECTROLUMINESCENT OR ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US20110006295A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A compound of the formula R 1 (CR 3 ═CR 4 )nAr(CR 4 ═CR 3 ) n R 2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-membered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R 1 and R 2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R 3 and R 4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl. Also provided is a method of making a compound having electroluminescent and/or electroconductive properties, which comprises condensing an aromatic dialdehyde with a methyl-substituted heteroaryl compound having two to four fused rings which maybe unsubstituted or may be further substituted by aryl or heteroaryl having from one to four aromatic rings, said aryl or heteroaryl substituent or substituents optionally being substituted with one or more fluoro, fluoroalkyl or cyano substituents. The condensation may be carried out in acetic anhydride under reflux. The compounds may be incorporated e.g. as an electron transport layer into an optical light emitting diode, where embodiments can provide high electron mobility, low turn-on voltage and good lifetime, or into an electrostatic imaging member. A composition is provided comprising a compound as above and a second host or electron transport material and/or at least one dopant.

  该化合物的化学式为R1(CR3═CR4)nAr(CR4═CR3)nR2，其中：n为0或1；Ar代表芳香族或杂环芳香族，具有1-5个芳香环，可以是链式的、融合的或链式和融合的组合，可以用烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代，在5-成员环氮杂原子的情况下，可以用芳基或取代芳基N-取代，可选择进一步用烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R1和R2独立地代表芳基或含有两个到四个融合芳香环的氮、氧或硫杂环，其中一个可能是5-成员环，并可选择用具有1-5个链式或融合芳香环的芳基或杂环芳基进一步取代，这些芳基或杂环芳基可能进一步用烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢、甲基、乙基或苄基。还提供了一种具有电致发光和/或电导性能的化合物的制备方法，该方法包括将芳香二醛与具有两到四个融合环的甲基取代杂环化合物缩合，该杂环化合物可以是未取代的或进一步由具有1到4个芳香环的芳基或杂环芳基取代，该芳基或杂环芳基取代基可选择进一步用一个或多个氟、氟烷基或氰基取代。缩合可以在乙酸酐中回流进行。这些化合物可以被用作电子传输层，例如被纳入到光学发光二极管中，其中实施例可以提供高电子迁移率、低开启电压和良好的寿命，或被纳入到静电成像成员中。还提供了一种组合物，包括上述化合物和第二宿主或电子传输材料和/或至少一种掺杂剂。
• Manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines in water using ammonia borane as a hydrogen source
  作者：Wenhao Mao、Dingguo Song、Jiyuan Guo、Kali Zhang、Changdi Zheng、Jie Lin、Lian Huang、Lizhou Zheng、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d4gc00506f

  日期：——

  of manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of N-heteroaromatics in water is reported. This ATH reaction proceeds smoothly without the need for inert atmosphere protection in the presence of a water-stable manganese catalyst, which bears an easily available aminobenzimidazole ligand. Ammonia borane, regarded as a green, cheap and high atom economical hydrogen source, was applied. Various

  报道了锰催化 N-杂芳烃在水中不对称转移氢化的第一个例子。该 ATH 反应在水稳定的锰催化剂存在下顺利进行，无需惰性气氛保护，该催化剂带有易于获得的氨基苯并咪唑配体。氨硼烷被认为是一种绿色、廉价、高原子经济的氢源。各种喹啉以高产率转化为所需产品，对映体过量 (ee) 高达 99%。当前方案的实用性通过将其应用于汉考克生物碱 (−)-cuspareine 的克级全合成来证明，总产率为 96%。