[2-(5-hydroxy-pentyl)-6-trimethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester | 927385-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(5-hydroxy-pentyl)-6-trimethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 927385-02-2
• 化学式: C₁₈H₃₅O₄PSi
• 分子量: 374.533
• InChiKey: AVYFGDQXAKZWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-hydroxy-pentyl)-6-trimethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到[2-(5-hydroxy-pentyl)-hex-1-en-5-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）促进的酮基自由基介导的串联环化的螺[4.5]癸烷的高度立体选择性构建。

  摘要：

  [反应：见正文]使用SmI（2）进行的自由基基团介导的带有活化烯烃的ω-炔基羰基化合物的串联环化反应，立体选择性地生成了螺[4.5]癸烷。在HMPA存在下，α，β-不饱和酯和烯基膦酸酯分别转化为螺[4.5]癸烷和单环化合物。在Sm存在下，从α，β-不饱和酯获得双环内酯。螺[4.5]癸烷由链烯基膦酸酯提供。有趣的是，第一次环化时的立体化学转换已通过多种活化剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol0628255
• 作为产物：
  描述：

  6-(O-tert-butyldimethylsilyl)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [2-(5-hydroxy-pentyl)-6-trimethylsilanyl-hex-1-en-5-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）促进的酮基自由基介导的串联环化的螺[4.5]癸烷的高度立体选择性构建。

  摘要：

  [反应：见正文]使用SmI（2）进行的自由基基团介导的带有活化烯烃的ω-炔基羰基化合物的串联环化反应，立体选择性地生成了螺[4.5]癸烷。在HMPA存在下，α，β-不饱和酯和烯基膦酸酯分别转化为螺[4.5]癸烷和单环化合物。在Sm存在下，从α，β-不饱和酯获得双环内酯。螺[4.5]癸烷由链烯基膦酸酯提供。有趣的是，第一次环化时的立体化学转换已通过多种活化剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol0628255