4-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid | 65076-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: DL-4-Amino-4-p-methoxyphenylbuttersaeure；4-amino-4-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid；4-Amino-4-(4-methoxy-phenyl)-buttersaeure；4-azaniumyl-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 65076-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09036384
• 分子量: 209.245
• InChiKey: GDFVQXXCEWPSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase from Burkholderia graminis C4D1M 、 piruvate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Expression of a decorin-like molecule in human melanoma
  作者：Andrea Ladányi、Mónika Gallai、Sándor Paku、Julianna O. Nagy、József Dudás、József Tímár、Ilona Kovalszky

  DOI：10.1007/bf03032382

  日期：2001.12

  Decorin, a member of the family of small leucin-rich proteoglycans, has originally been described as a secreted proteoglycan component of the connective tissues, and has been implicated in the negative regulation of cell proliferation directly or via interactions with TGF-beta. It was reported to be generally absent from tumor cells. Here we show that human melanoma cell lines express a decorin-like molecule. We detected decorin mRNA by RT-PCR in 7 out 7 human melanoma lines characterized by various metastatic potential. Using polyclonal antiserum against the core protein of decorin, the typical 80-120 kD glycanated form as well as a high molecular weight aberrant version (200-210 kD) of decorin were demonstrated by Western blot technique in the culture supernatants as well as in lysates of human melanoma cells. Finally, decorin epitope was also demonstrated immunohistochemically in human melanoma xenografts, as well as in tumor cells of surgically resected melanomas but not in melanocytes of nevi. The expression of this aberrant decorin did not inhibit the in vitroor in vivogrowth of human melanoma cells, and it was independent of their metastatic potential. Human melanoma cell lines expressing aberrant decorin retained sensitivity to the antiproliferative and gelatinase-stimulatory effects of exogenous TGF-beta.
• Khan,N.H. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 573 - 574
  作者：Khan,N.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase
  作者：Minsu Shon、Ramachandran Shanmugavel、Giyoung Shin、Sam Mathew、Sang-Hyeup Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc44864a

  日期：——

  In this study, we successfully synthesized enantiomerically pure (R)- and (S)-γ-amino acids (>99% ee) using ω-transaminase (ω-TA) through kinetic resolution and asymmetric synthesis respectively. The present study demonstrates the high potentiality of ω-TA reaction for the production of chiral γ-amino acids.

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。