t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester | 174833-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester
• CAS: 174833-91-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: ISOXEDCIBRNRBP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of grassystatin A, a probe for cathepsin E function

  摘要：

  The linear depsipeptide grassystatin A, a valuable probe for the study of cathepsin E function, has been synthesized by a [4+6] strategy. It exhibited specific inhibitory activity against cathepsin E with an IC50 value of 0.8 nM. Our studies indicated that inhibition of cathepsin E did not have an impact on ovalbumin antigen processing and peptide presentation, unique from studies of other aspartic protease inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.077
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 (S)-2-hydroxy-3-methylbutyric acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到t-butoxycarbonyl-L-valyl-L-α-hydroxyisovaleric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟苯酯偶联在与缬氨霉素有关的环二肽合成中的应用

  摘要：

  研究了许多环状二肽的合成策略，包括基于五氟苯基酯的环化方案。研究了胺保护作为苄氧羰基或叔丁氧羰基衍生物的替代方法，并通过原位氢解释放氨基官能团获得了最佳结果。研究了这些方案相对于靶肽环大小的价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00962-0