(S)-2-hydroxy-3-methylbutyric acid benzyl ester | 65138-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methylbutyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate；(S)-(+)-benzyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate；(S)-2-hydroxy-3-methyl-butyric acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 65138-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XANDRLFOMIFEFY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-methylbutyric acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-(R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl-3-{[(3R,4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoyl]oxy}-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  碱性磷酸酶和类似物作为MDR逆转剂的合成和评估。

  摘要：

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00243-7
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-3-methylbutyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生的环状缩酚酸交替酰胺的全合成

  摘要：

  使用溶液相偶联方案并通过大环内酯化和大环内酰胺化路线描述了海洋真菌衍生的天然产物阿替那酰胺的首次合成。单晶 X 射线分析证实了交替那酰胺的结构，该分析在不对称单元中显示了三个相似的分子，每个分子都具有跨环氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259915

文献信息

• Synthesis of an Ammonium Ionophore and Its Application in a Planar Ion-Selective Electrode
  作者：John S. Benco、Hubert A. Nienaber、W. Grant McGimpsey

  DOI：10.1021/ac0257851

  日期：2003.1.1

  and possessed high selectivity for ammonium ion over lithium and the divalent cations, calcium and magnesium (log K(POT)NH4+(j) = -7.3, -4.4, and -7.1 for lithium, calcium, and magnesium ions, respectively). The same membrane also exhibited sodium and potassium selectivity that was comparable to that reported for nonactin (log K(POT)NH4+(j) = -2.1 and -0.6 for sodium and potassium, respectively, compared

  模块化技术用于基于环状二肽结构合成铵选择性离子载体。将离子载体并入平面离子选择电极传感器格式中，并在商业临床诊断“即时护理”仪器中测试了相对于一系列金属阳离子的选择性。测试了四种传感器膜配方，全部由增塑的PVC组成。关于所用增塑剂的类型以及是否存在离子添加剂，配方有所不同。发现含有极性增塑剂硝基苯基辛醚的膜在没有离子添加剂的情况下表现出近能斯特行为（斜率，在37摄氏度下为60.1 mV /十倍），并且对铵离子的选择性高于锂和二价阳离子，钙和镁（log K（POT）NH4 +（j）= -7.3，-4.4，和-7.1分别表示锂，钙和镁离子）。同一膜对钠和钾的选择性也与非肌动蛋白报道的相当（log K（POT）NH4 +（j）对钠和钾分别为-2.1和-0.6，而在这种情况下为-2.4和-0.9非肌动蛋白）。包含极性较小的增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的膜表现出亚能斯特行为（斜率，在37摄氏度下<50 mV
• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。
• Learning from Peptides to Access Functional Precision Polymer Sequences
  作者：Eva Maron、Jordan H. Swisher、Joris J. Haven、Tara Y. Meyer、Tanja Junkers、Hans G. Börner

  DOI：10.1002/anie.201902217

  日期：2019.7.29

  Functional precision polymers based on monodisperse oligo(N‐substituted acrylamide)s and oligo(2‐substituted‐α‐hydroxy acid)s have been synthesized. The discrete sequences originate from a direct translation of side‐chain functionality sequences of a peptide with well‐studied properties. The peptide was previously selected to solubilize the photosensitizer meta‐tetra(hydroxyphenyl)chlorin. The resulting

  合成了基于单分散低聚（N-取代的丙烯酰胺）和低聚（2-取代-α-羟基酸）的功能精密聚合物。离散序列源自具有良好研究性质的肽的侧链功能序列的直接翻译。先前已选择该肽来增溶光敏剂间四（羟苯基）二氢卟酚。所得拟肽制剂添加剂保留了母体肽的药物增溶和释放特性。在某些情况下，可以获得卓越的性能，可将最高有效负载量提高40％，并将初始药物释放速度提高27倍。
• Modular Evolution of a Chiral Auxiliary for the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isomünchnones with Vinyl Ethers
  作者：Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol017263y

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction has long been recognized as a powerful methodology in organic synthesis. More recently, this reaction has become a popular manifold for the construction of chemical diversity. Herein, we report the development of a chiral template for the facially selective cycloaddition of isomünchnones, a common class of 1,3-dipoles. The modular format

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。