diethyl {[(3E)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate | 1267807-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl {[(3E)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate
• 英文别名: (3E)-1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-3-(diethoxyphosphorylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 1267807-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂NO₄P
• 分子量: 440.263
• InChiKey: MAGHSFVPTXRUMN-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[(3E)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到ethyl 1'-(2,4-dichlorobenzyl)-3-(diethoxyphosphoryl)-2'-oxospiro[aziridine-2,3'-indoline]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-和Oxirane-2-phosphonate Spiro-Fused with Oxindoles 的合成

  摘要：

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001021
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲哚-2,3-二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到diethyl {[(3E)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-和Oxirane-2-phosphonate Spiro-Fused with Oxindoles 的合成

  摘要：

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001021

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles via Nucleophilic Epoxidation Promoted by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Martina Miceli、Andrea Mazziotta、Chiara Palumbo、Elia Roma、Eleonora Tosi、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Paolo Lupattelli、Giuseppe Mazzeo、Tecla Gasperi

  DOI：10.3390/molecules23020438

  日期：——

  catalysts displaying various effects that noticeably differ in terms of steric hindrance and electron demand; (ii) employed α-alkylidene oxindoles decorated with different substituents on the aromatic ring (11a–g), the exocylic double bond (11h–l), and the amide moiety (11m–v). The observed results suggest that the modification of the electron-withdrawing group (EWG) weakly conditions the overall outcomes

  考虑到我们实验室开发的缺电子烯烃有机催化环氧化反应的假设反应机理，我们研究了能够对安装在底物/催化剂/氧化剂内部的 H 键网络产生积极影响的关键因素。为了这个目标，我们已经： (i) 测试了一些催化剂，显示出在空间位阻和电子需求方面明显不同的各种效果；(ii) 使用在芳环 (11a-g)、环外双键 (11h-l) 和酰胺部分 (11m-v) 上装饰有不同取代基的 α-亚烷基羟吲哚。观察到的结果表明，吸电子基团 (EWG) 的修饰对整体结果的影响很小，相反，强烈的影响明确归因于 N 保护或 N 未保护的内酰胺框架。
• Synthesis of Aziridine- and Oxirane-2-phosphonates Spiro-Fused with Oxindoles
  作者：Tecla Gasperi、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Claudia Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201001021

  日期：2011.1

  3-(Phosphorylmethylene)oxindoles have been prepared by a straightforward Horner-Wadsworth-Emmons reaction. They were treated with ethyl N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy]-carbamate (NsONHC0 2 Et) in the presence of CaO to afford new aziridine-2-phosphonates spiro-fused with oxindole. 3-(Phosphorylmethylene)oxindoles were also transformed into novel spiro[oxindole-oxiranes] by reaction with H 2 O 2 /NaOH

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。