tert-butyl (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc aminoindan；tert-butyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UEJNEAIGIZTACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate 、 、 盐酸 在 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 6.15 g (0.7 mmol, 97%) of 6-(N-Me, N-Et carbamyloxy) aminoindan hydrochloride的产率得到1-氨基茚满盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aminoindan derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式子的化合物： 当a为0时，b为1或2；当a为1时，b为1，m为0-3，X为O或S，Y为卤素，R1为氢C1-4烷基，R2为氢，C1-4烷基，或可选择性取代的丙炔基，R3和R4各自独立地为氢，C1-6烷基，C6-12芳基，C6-12芳基烷基，每种都可选择性取代。这项发明还涉及使用这些化合物治疗抑郁症、注意缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、托瑞特综合症、阿尔茨海默病和其他痴呆症，如老年性痴呆、帕金森型痴呆、血管性痴呆和Lewy体痴呆。这项发明还涉及一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受载体的制药组合物。

  公开号：

  US06538025B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 tert-butyl (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非活化烯烃分子间马氏化学加氢胺化反应：苯并三唑的N2选择性烷基化。

  摘要：

  开发了钴催化的非活化烯烃的马氏化学选择性加氢胺化反应。氢原子从催化生成的氢化钴（III）络合物向烯烃的转移选择性进行，苯并三唑的亲核加成选择性地发生在它们的N2位。证明了所获得的N 2-烷基化的苯并三唑在各种反应条件下作为稳定的胺保护基的合成效用，并且产物还通过锌介导的还原转化为伯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04375

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018047983A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, X, Y, Z, D, R1, R2, R3, R4, R12, R15nd R16 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of mGluR7.

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-I -AMINOINDANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-1-AMINOINDANES
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2010049379A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a process for the preparation of the chiral compound of formula (V), wherein R1 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with halogens, an aryl optionally substituted, or a trialkyl silyl group, for use as an intermediate in the preparation of (R)-1-aminoindanes, helpful in the pharmaceutical field. The compound of formula (V) is a key intermediate to the preparation of (R)-1- aminoindanes, particularly Rasagiline. The invention also relates to novel compounds, which are especially useful as intermediates for the preparation of (R)-1- aminoindanes.

  本发明涉及一种制备手性化合物的方法，该化合物的化学式为（V），其中R1是一个C1-C6烷基，可以选择性地与卤素取代，也可以是一个芳基，或者是一个三烷基硅基团，用作(R)-1-氨基茚烷的制备中间体，在制药领域中有帮助。化合物的化学式（V）是(R)-1-氨基茚烷的制备的关键中间体，特别是Rasagiline。该发明还涉及新化合物，特别适用作(R)-1-氨基茚烷的制备中间体。
• A process for the preparation of (R)-1-aminoindanes
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2181980A1

  公开（公告）日：2010-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of the chiral compound of formula (V), wherein R1 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with halogens, an aryl optionally substituted, or a trialkyl silyl group, for use as an intermediate in the preparation of (R)-1-amino indanes, helpful in the pharmaceutical field. The compound of formula (V) is a key intermediate to the preparation of (R)-1-aminoindanes, particularly Rasagiline. The invention also relates to novel compounds, which are especially useful as intermediates for the preparation of (R)-1-aminoindanes.

  本发明涉及一种制备手性化合物的方法，该化合物的化学式为(V)，其中R1是C1-C6烷基，可选地取代卤素、芳基或三烷基硅基团，用作制备(R)-1-氨基吲哚烷类化合物的中间体，在药学领域中具有帮助。化合物的化学式(V)是制备(R)-1-氨基吲哚烷类化合物，特别是拉沙吉林的关键中间体。本发明还涉及新化合物，特别适用于制备(R)-1-氨基吲哚烷类化合物的中间体。
• Direct Amination of Benzylic Pinacol Boronates by an Aminoazanium
  作者：Chao Liu、Jianeng Xu、Yucheng Qin

  DOI：10.1055/a-2028-5646

  日期：——

  A practical stereospecific direct amination of benzylic pinacol boronates was achieved by using 4-amino-4-methylmorpholinium iodide as a new amination reagent and cesium carbonate as the base. After amination, an in situ reductive N-alkylation with an aldehyde proceeded well to produce secondary amines.

  以 4-amino-4-methylmorpholinium iodide 作为新型胺化试剂，以碳酸铯为碱，实现了苄基频哪醇硼酸盐的实用立体特异性直接胺化。胺化后，用醛进行原位还原 N-烷基化，生成仲胺。
• Additive-Free Copper-Catalyzed Benzylic C(sp3)–H Carbamation: Simple Preparation of Primary Benzylic Amines
  作者：Abolghasem Bakhoda、William Schmidt

  DOI：10.1055/a-2170-2630

  日期：2024.1

  A simple and practical method for the synthesis of primary alkylamines by direct functionalization of hydrocarbons is described. The N-Boc-protected alkylamines are readily prepared from tert-butyl (trimethylsilyl)carbamate and N-fluorobenzenesulfonimide in the presence of a Cu(I) catalyst at low catalyst loadings. Advantageously, this process proceeds free of any additive such as auxiliary bases/acids

  描述了一种通过烃直接官能化合成伯烷基胺的简单实用的方法。N-Boc 保护的烷基胺很容易由（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸叔丁酯和 N-氟苯磺酰亚胺在 Cu(I) 催化剂存在下以低催化剂负载量制备。有利地，该方法无需任何添加剂例如辅助碱/酸进行，仅需要一当量的底物，并且不需要配体合成。这种操作简单的 C-H 氨基甲酸酯化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的 Cu 预催化剂和氧化剂来提供 N-Boc 保护的烷基胺，产率为 16-83%。该产物可以在弱酸性条件下简单地脱保护，生成伯苄胺。这种实用方法随后被用于活性药物成分西那卡塞和舍曲林的合成。