1-(N,N-dimethylamino)-8-ethenylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylamino)-8-ethenylnaphthalene
• 英文别名: 8-ethenyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: XBBKXKZEBPRUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(N,N-dimethylamino)-8-ethenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  格拉布复分解催化剂轴承S-，BR-，I-，以及机理的研究的N-配位的配体萘

  摘要：

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201303826

文献信息

• The case of the missing acetylene. The mechanism of an intramolecular SN(V) reaction and a new route to 1-methylbenzo[de]quinolines
  作者：David R. W. Hodgson、Anthony J. Kirby、Neil Feeder

  DOI：10.1039/a900090i

  日期：——

  1-Halogeno-2-(1-naphthyl)alkenes with a dimethylamino group in the peri position are smoothly converted to 1-methylbenzo[de]quinoline under mild conditions, in a process involving the loss of MeBr rather than HBr. The Z-bromide is 45 times more reactive than its E-isomer, and 7 times more reactive than the Z-chloride. These systems were designed to show efficient elimination of HBr, but acetylene is not a likely intermediate. There is good evidence to support both of two alternative addition–elimination mechanisms: a 6-endo-dig route which would involve a “normal” addition–elimination process in an unusual setting; and a tandem 5-exo-dig Michael addition–carbene rearrangement. The evidence so far does not permit a final choice between the two.

  邻位具有二甲氨基的 1-卤代-2-(1-萘基)烯烃在温和条件下顺利转化为 1-甲基苯并[去]喹啉，该过程涉及损失 MeBr 而不是 HBr。 Z-溴化物的反应性是其E-异构体的45倍，是Z-氯化物的反应性的7倍。这些系统旨在有效消除 HBr，但乙炔不太可能是中间体。有充分的证据支持两种替代的添加 - 消除机制： 6-endo-dig 路线将涉及不寻常环境中的“正常”添加 - 消除过程；以及串联的 5-exo-dig 迈克尔加成-卡宾重排。迄今为止的证据还不允许在两者之间做出最终选择。
• Mechanistic Studies of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts Bearing S-, Br-, I-, and N-coordinating Naphthalene Ligands
  作者：Krzysztof Grudzień、Karolina Żukowska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201303826

  日期：2014.3.3

  the Hoveyda–Grubbs complex bearing S‐, Br‐, I‐, and N‐coordinating naphthalene ligands were synthesized and characterized with NMR and X‐ray studies. Depending on the arrangement of the coordinating sites on the naphthalene core, the isomeric catalysts differ in activity in model metathesis reactions. In particular, complexes with the RuCH bond adjacent to the second aromatic ring of the ligand suffer

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。