N-(Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-L-leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-L-leucine
• 英文别名: (S)-2-(N-(2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-4-methylpentanoic acid；(2S)-4-methyl-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₇
• 分子量: 440.497
• InChiKey: AABUFLIBZNEPIX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  通过光谱学和分子动力学模拟研究 PNA 骨架修饰对花青染料与 PNA-DNA 双链体结合的影响

  摘要：

  光谱学和分子动力学模拟已被用于研究阳离子花青染料和肽核酸 (PNA)-DNA 双链体之间的相互作用。这种识别事件很重要，因为它会导致可见的颜色变化，表明 PNA 与互补 DNA 链成功杂交。我们之前提出染料识别双链体的小沟，将其用作组装螺旋聚集体的模板。与此一致，我们现在报告说，当取代基突出到小沟中时，向 PNA 主链添加异丁基会阻碍染料的聚集，但如果被引导出小沟，则效果较弱。紫外-可见光和圆二向色光谱用于比较不同 PNA-DNA 双链体上的聚集，而分子动力学模拟用于确认取代基在不同程度上阻断了小沟，这取决于起始氨基酸的构型。除了取代基的简单空间阻断效应外，模拟表明，将异丁基基团引入小沟会导致沟变窄，双链体变得更加刚性，结构扰动与对骨架修饰的兴趣日益增长有关PNA 在生物和材料科学中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja045145a

文献信息

• Effect of PNA Backbone Modifications on Cyanine Dye Binding to PNA−DNA Duplexes Investigated by Optical Spectroscopy and Molecular Dynamics Simulations
  作者：Isil Dilek、Marcela Madrid、Rojendra Singh、Christian P. Urrea、Bruce A. Armitage

  DOI：10.1021/ja045145a

  日期：2005.3.1

  used to study the interaction between a cationic cyanine dye and peptide nucleic acid (PNA)-DNA duplexes. This recognition event is important because it leads to a visible color change, signaling successful hybridization of PNA with a complementary DNA strand. We previously proposed that the dye recognized the minor groove of the duplex, using it as a template for the assembly of a helical aggregate

  光谱学和分子动力学模拟已被用于研究阳离子花青染料和肽核酸 (PNA)-DNA 双链体之间的相互作用。这种识别事件很重要，因为它会导致可见的颜色变化，表明 PNA 与互补 DNA 链成功杂交。我们之前提出染料识别双链体的小沟，将其用作组装螺旋聚集体的模板。与此一致，我们现在报告说，当取代基突出到小沟中时，向 PNA 主链添加异丁基会阻碍染料的聚集，但如果被引导出小沟，则效果较弱。紫外-可见光和圆二向色光谱用于比较不同 PNA-DNA 双链体上的聚集，而分子动力学模拟用于确认取代基在不同程度上阻断了小沟，这取决于起始氨基酸的构型。除了取代基的简单空间阻断效应外，模拟表明，将异丁基基团引入小沟会导致沟变窄，双链体变得更加刚性，结构扰动与对骨架修饰的兴趣日益增长有关PNA 在生物和材料科学中的应用。