(+)-zeylenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-zeylenone
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-5-benzoyloxy-1,6-dihydroxy-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: UUNZIGRBVXAOSR-CDXJDZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 (+)-zeylenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到(1R,2R,3S)-2-cinnamoyl-zeylenone
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的(+)-Zeylenone的简明全合成及其衍生物的构效关系

  摘要：

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105333
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 155.66h， 生成 (+)-zeylenone
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066