(1R,2S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-cyclohex-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-cyclohex-4-en-3-one
• 英文别名: [(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-3a-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: LRDHAUUOQJRFIB-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.66h， 生成 (1R,2S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-cyclohex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066

文献信息

• Synthesis of (+)-zeylenone from shikimic acid
  作者：An Liu、Zhan Zhu Liu、Zhong Mei Zou、Shi Zhi Chen、Li Zhen Xu、Shi Lin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.066

  日期：2004.4

  Starting from shikimic acid, the total synthesis of zeylenone was studied. The product was proved to be the (+)antipode of zeylenone through analysis and comparison of their respective spectra (including NMR, MS, IR and CD) and optical data. The absolute configuration of the natural product was thus determined to be (1S,2S,3R).

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。