(6S)-6-Fluoroshikimate | 133398-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-6-Fluoroshikimate
• 英文别名: (3R,4R,5S,6S)-6-fluoro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；(6S)-6-fluoro-shikimic acid；(6S)-6-fluoroshikimic acid；(3R,4R,5S,6S)-6-fluoro-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 133398-72-8
• 化学式: C₇H₉FO₅
• 分子量: 192.144
• InChiKey: XFSMSJCDVCOESF-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 二乙胺基三氟化硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (6S)-6-Fluoroshikimate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids

  摘要：

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01976-1

文献信息

• RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00584-6

  日期：2003.9

  (6S)-6-Fluoroshikimic acid 2 and (6R)-6-hydroxyshikimic acid 16 have been synthesised via an OsO4-catalysed dihydroxylation of diene 8, which was derived from (-)-shikimic acid 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。
• The synthesis of 6α- and 6β-fluoroshikimic acids
  作者：James K. Sutherland、William J. Watkins、John P. Bailey、Alison K. Chapman、Gareth M. Davies

  DOI：10.1039/c39890001386

  日期：——

  6α- and 6β-Fluoroshikimic acids have been synthesised from quinic acid in 14 stages.

  由奎宁酸分14步合成了6α-和6β-氟代有机膦酸。
• Arene cis-dihydrodiols—useful precursors for the preparation of antimetabolites of the shikimic acid pathway: application to the synthesis of 6,6-difluoroshikimic acid and (6S)-6-fluoroshikimic acid
  作者：Jane L. Humphreys、David J. Lowes、Karen A. Wesson、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.029

  日期：2006.5

  The synthesis of 6,6-difluoroshikimic acid (11) has been achieved in ten steps from the enantiopure diol 16, which is derived from enzymatic cis-dihydroxylation of iodobenzene. The versatility of the synthetic strategy has been demonstrated by the preparation of the known antimicrobial agent, (6S)-6-fluoroshikimic acid (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.