trans-(-)-(6aS,13bR)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-12-methoxy-7-methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepine malonate salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: trans-(-)-(6aS,13bR)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-12-methoxy-7-methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepine malonate salt
• 英文别名: trans-(-)-(6aS,13bR)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-12-methoxy-7-methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepine, malonate；(6aS,13bR)-11-chloro-12-methoxy-7-methyl-5,6,6a,8,9,13b-hexahydronaphtho[1,2-a][3]benzazepine;propanedioic acid
• 化学式: C₃H₄O₄*C₂₀H₂₂ClNO
• 分子量: 431.916
• InChiKey: CHGLMGXHZATEQL-VKLKMBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(-)-(6aS,13bR)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-12-methoxy-7-methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepine malonate salt 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-Ecopipam hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  开发用于制备 Sch 39166 的高效工艺：规模化氮丙啶化学

  摘要：

  优化并放大了基于氮丙啶离子与格氏试剂的区域和立体选择性开环的三环 D1/D5 多巴胺拮抗剂的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/op0402026
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 叔丁胺硼烷络合物 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 Jacobsen's catalyst 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 trans-(-)-(6aS,13bR)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-12-methoxy-7-methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepine malonate salt
  参考文献：
  名称：

  开发用于制备 Sch 39166 的高效工艺：规模化氮丙啶化学

  摘要：

  优化并放大了基于氮丙啶离子与格氏试剂的区域和立体选择性开环的三环 D1/D5 多巴胺拮抗剂的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/op0402026

文献信息

• Process for synthesis of D1 receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030199690A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  In one embodiment, the present invention describes the synthesis of a compound of formula 1 and intermediates therefor.

  在一种实施方式中，本发明描述了化合物formula1的合成及其中间体。
• Development of an Efficient Process for the Preparation of Sch 39166:  Aziridinium Chemistry on Scale
  作者：Dinesh Gala、Vilas H. Dahanukar、Jeffery M. Eckert、Brian S. Lucas、Doris P. Schumacher、Ilia A. Zavialov、Patrik Buholzer、Peter Kubisch、Ingrid Mergelsberg、Dominik Scherer

  DOI：10.1021/op0402026

  日期：2004.9.1

  A large-scale synthesis of a tricyclic D1/D5 dopamine antagonist based on regio- and stereoselective ring opening of an aziridinium ion with a Grignard reagent was optimized and scaled up.

  优化并放大了基于氮丙啶离子与格氏试剂的区域和立体选择性开环的三环 D1/D5 多巴胺拮抗剂的大规模合成。