3-chloro-5,6-dihydrobenzo[c]acridine | 656250-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• 英文别名: 9-chloro-5,6-dihydrobenzo[c]acridine；3-chloro-5,6-dihydrobenz[c]acridine；9-chloro-5,6-dihydrobenz[c]acridine；9-chloro-5,6-dihydro-benz[c]acridine；9-Chlor-5,6-dihydro-benz[c]acridin
• CAS: 656250-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: DWVPEEMQFKIEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-chloro-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Wolff, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Sustainable synthesis of N-heterocycles in water using alcohols following the double dehydrogenation strategy
  作者：Milan Maji、Kaushik Chakrabarti、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.028

  日期：2019.5

  first example of synthesis of pharmaceutically relevant N-heterocycles like substituted quinolines, acridines and 1,8-naphthyridines in water under air using alcohols in presence of a new water soluble Ir-complex. The viability and efficiency of this approach was demonstrated by the efficient synthesis of biologically active natural product (±)-galipinine and gram scale synthesis of various N-heteroaromatics

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。
• Convenient Synthesis of Quinolines from α-2-Nitroaryl Alcohols and Alcohols via a Ruthenium-catalyzed Hydrogen Transfer Strategy
  作者：Feng Xie、Min Zhang、Mengmeng Chen、Wan Lv、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201402832

  日期：2015.1

  A new and straightforward method for convenient synthesis of quinolines via a ruthenium‐catalyzed hydrogen‐transfer strategy has been demonstrated. By employing a commercially available ruthenium catalyst system, different α‐2‐nitroaryl alcohols were efficiently converted in combination with a variety of alcohols into various substituted products in reasonable to good yields upon isolation. The synthetic

  已经证明了一种新的直接方法，可通过钌催化的氢转移策略方便地合成喹啉。通过使用可商购的钌催化剂体系，不同的α-2-硝基芳基醇与各种醇结合后，可以有效地转化成各种取代的产物，并在分离时以合理的收率得到良好的收率。合成规程操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要使用专门的还原剂，这使其成为用于多种喹啉衍生物的通用制备的实用方法。
• Synthesis of 5,6-dihydrobenz[c]acridines: a comparative study
  作者：P. Karthikeyan、A. Meena Rani、R. Saiganesh、K.K. Balasubramanian、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.049

  日期：2009.1

  5,6-Dihydrobenz[c]acridines were synthesized by the reaction of 1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde with aromatic amines under three different conditions: a. Thermolysis of 1-chlorovinyl-(N-aryl)imines prepared from 1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde. b. Acid catalyzed cyclization of 1-(N-aryl)amino-3,4-dihydro-2-naphthaldehydes. c. Thermolysis of N-arylenaminoimine hydrochlorides derived from

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。
• Low-Valent Titanium Reagent-Promoted Intramolecular Reductive Coupling Reactions of Ketomalononitriles: A Facile Synthesis of Benzo[4,5]indene, Acridine and Quinoline Derivatives
  作者：Daqing Shi、Liangce Rong、Chunling Shi、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang、Shujiang Tu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-861820

  日期：——

  The intramolecular reductive coupling reactions of ketomalononitriles induced by a low-valent titanium reagent were studied. Benzo[4,5]indene, acridine and quinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  研究了低价钛试剂诱导的酮丙二腈分子内还原偶联反应。苯并[4,5]茚、吖啶和喹啉衍生物在中性和温和条件下以高收率制备。