4-benzylideneamino-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one | 70249-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzylideneamino-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 4-(benzylideneamino)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 70249-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: PUZXUSOTUOCXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylideneamino-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到4-Benzylamino-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kahveci, Bahittin; Ikizler, Aykut A., Acta poloniae pharmaceutica, 2000, vol. 57, # 2, p. 119 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-benzoyl-hydrazinecarbothioic acid; potassium salt 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzylideneamino-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 1,2,4-Triazol-3-one Derivatives
  作者：N. Demirbas、A. Demirbas、S. A. Karaoglu

  DOI：10.1007/s11171-005-0054-0

  日期：2005.7

  New 2-phenacyl-1,2,4-triazol-3-ones were obtained by the reaction of 5-alkyl-1,2,4-triazol-3-ones with α-bromoacetophenone in an alkaline medium. Selective reduction of the side chain carbonyl group to hydroxy group was achieved with NaBH4. The reaction of some compounds containing a phenolic hydroxyl with 4-toluenesulfonyl chloride or benzyl bromide in the presence of NaOH led to tosylated or benzylated derivatives. The tosylation or benzylation at the alcoholic hydroxyl was carried out in the presence of sodium metal. Some of the newly synthesized compounds revealed an antimicrobial activity; 6 of 14 new compounds that were studied by the National Cancer Institute were found to possess antitumor activity.

  通过在碱性介质中将5-烷基-1,2,4-三唑-3-酮与α-溴乙酰苯进行反应，获得了新型的2-苯乙酰基-1,2,4-三唑-3-酮。使用NaBH4成功将侧链羰基还原为羟基。一些含有酚羟基的化合物与4-甲苯磺酰氯或溴苄在NaOH的存在下反应，得到了磺酰化或苄基化衍生物。在钠金属的存在下，完成了醇羟基的磺酰化或苄基化。一些新合成的化合物显示出抗菌活性；国家癌症研究所研究的14种新化合物中，有6种被发现具有抗肿瘤活性。
• Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357
  作者：Chande, Madhukar S.、Singh-Jathar, Kiron

  DOI：——

  日期：——
• Kahveci, Bahittin; Ikizler, Aykut A., Acta poloniae pharmaceutica, 2000, vol. 57, # 2, p. 119 - 122
  作者：Kahveci, Bahittin、Ikizler, Aykut A.

  DOI：——

  日期：——