[(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-4-phenylsulfanyl-azetidin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester | 90581-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-4-phenylsulfanyl-azetidin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 90581-08-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃SSi
• 分子量: 442.654
• InChiKey: XSFBXEADVHGPAM-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-4-phenylsulfanyl-azetidin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nishida, A.; Shibasaki, M.; Ikegami, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三甲基氯硅烷 、 2-naphthalenesulphonyl azide 、 硫化氢 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-4-phenylsulfanyl-azetidin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成手性单细菌素关键关键中间体

  摘要：

  由（±）-4-苯基磺酰基-2-氮杂环丁酮完成用于合成单杆菌素抗生素（SQ 26776（azthreonam），磺胺星霉素和SQ 26180）的关键中间体（4,6,8）的化学不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80020-4