N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiophenyl-2-azetidinone | 85281-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiophenyl-2-azetidinone
• 英文别名: N-TBS-4-phenylthio-2-azetidinone；(4R)-1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-4-(phenylsulfanyl)azetidin-2-one；(4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 85281-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSSi
• 分子量: 293.505
• InChiKey: VHQDKPKPOQROBR-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiophenyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 Collins oxidation agent 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 3-氯苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 辛可尼丁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiophenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324

文献信息

• Suppressed β-Effect of Silicon in 3-Silylated Monocyclic β-Lactams: The Role of Antiaromaticity
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Rajen Kundu、Amit Basak、Zdenek Slanina

  DOI：10.1021/ol902411r

  日期：2009.12.17

  β-stabilizing effect of silicon substituent at C-3 on a C-4 cation and a radical in the 2-azetidinone systems is studied using NMR kinetics. While the β-effect is virtually nonexistent in the case of a cation, a foiled β-effect (only a 3-fold rate enhancement) is observed for a radical intermediate. From both the experimental and theoretical studies, it is demonstrated that antiaromaticity is playing

  使用NMR动力学研究了C-3处的硅取代基对C-4阳离子和2-氮杂环丁酮系统中的自由基的β稳定作用。虽然在阳离子的情况下实际上不存在β效应，但对于自由基中间体，却观察到了箔状的β效应（仅3倍速率增强）。通过实验和理论研究，证明抗芳香性在抑制硅的β-稳定作用中起主要作用。
• The efficient synthesis of chiral key intermediates for monobactam antibiotics
  作者：Atsushi Nishida、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80020-4

  日期：1984.1

  Chemical asymmetric syntheses of the key intermediates (4,6,8) for the synthesis of monobactam antibiotics (SQ 26776 (azthreonam), sulfazecin, and SQ 26180) are accomplished from (±)-4-phenylsulfonyl-2-azetidinone.

  由（±）-4-苯基磺酰基-2-氮杂环丁酮完成用于合成单杆菌素抗生素（SQ 26776（azthreonam），磺胺星霉素和SQ 26180）的关键中间体（4,6,8）的化学不对称合成。
• Basak, Amit; Bag, Subhendu Sekhar; Mazumdar, Pooja Anjali, Journal of Chemical Research, 2004, # 5, p. 318 - 321
  作者：Basak, Amit、Bag, Subhendu Sekhar、Mazumdar, Pooja Anjali、Bertolasi, Valerio、Das, Amit Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Nishida, A.; Shibasaki, M.; Ikegami, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 419
  作者：Nishida, A.、Shibasaki, M.、Ikegami, S.

  DOI：——

  日期：——
• A simple preparation of (+)-4-phenylthioazetidin-2-one and an asymmetric synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39820001324

  日期：——

  Asymmetric induction provides a simple preparation of (+)-4-phentylthioazetidin-2-one, from which a key intermediate for (+)-thienamycin has been synthesised.

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。