(4S)-4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 1133717-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1133717-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UBWRALJNJAUBQO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 戊二酸 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediamine trifluoromethanesulfonic acid 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.5h， 以47%的产率得到(4S)-4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺氧化催化取代对称脱氢4环己酮

  摘要：

  本文描述了由手性伯胺催化的脱对称化脱氢过程。该反应通过IBX对酮烯胺的氧化而进行，并能使4-取代的环己酮高度对映选择性脱对称，并生成含有较远γ-立体中心的手性4-取代的环己酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201713327

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes by Organocatalytic Conjugate Addition of Bromonitroalkanes to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Jian Lv、Jiaming Zhang、Zhu Lin、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/chem.200801651

  日期：2009.1.12

  A general enantioselective synthesis of functionalized nitrocyclopropanes by organocatalytic conjugate addition of a variety of bromonitroalkanes to α,β‐unsaturated enone systems is presented. The process, efficiently catalyzed by the salts of 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine 1 d serves as a powerful approach to the preparation of synthetically and biologically important cyclopropanes with high levels of

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。