(Z)-2-亚甲基-5-辛烯醛 | 94088-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-2-亚甲基-5-辛烯醛
• 英文名称: (Z)-2-Methyleneoct-5-enal
• 英文别名: (Z)-2-methylideneoct-5-enal
• CAS: 94088-13-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MVRIQXQTGVCWOS-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-亚甲基-5-辛烯醛 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-(hex-3-enyl)oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-取代的丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol102269s

文献信息

• Asymmetric Nitrocyclopropanation of α-Substituted α,β-Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary ­Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Yamazaki、Yuki Nakanishi、Tsuyoshi Ono、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201500838

  日期：2015.9

  The diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric nitrocyclopropanation of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes with bromonitromethane, followed by base-promoted isomerization was found to afford trans-nitrocyclopropanecarbaldehydes with all-carbon quaternary stereogenic centers with excellent diastereo- and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the s-trans conformer of the iminium

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的 α-取代的 α,β-不饱和醛与溴硝基甲烷的不对称硝基环丙烷化，然后是碱促进的异构化，可提供具有全碳四元立体中心的反式硝基环丙烷甲醛，具有优异的非对映选择性和对映选择性。DFT 计算表明亚胺离子中间体的 s-反式构象异构体比 s-顺式构象异构体更稳定。此外，计算出溴硝基甲烷阴离子对亚胺离子中间体的亲核攻击优先发生在吡咯烷亚胺中间体的大取代基的相反侧。
• Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Bojan P. Bondzic、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol102269s

  日期：2010.12.3

  Asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins with hydrogen peroxide has been catalyzed by diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether to afford α-substituted-β,β-unsubstituted-α,β-epoxy aldehyde with excellent enantioselectivity and the generation of a chiral quaternary carbon center. The method was applied to a short synthesis of (R)-methyl palmoxirate.

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。