2'-nitromethyl 1-thio-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose | 219991-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-nitromethyl 1-thio-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose
• CAS: 219991-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₉S
• 分子量: 365.361
• InChiKey: PQKNBEVHKAFULL-ADHOPOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  131.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-nitromethyl 1-thio-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetylamino-methylsulfanyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Thio-sugars IV: Design and synthesis of S-linked fucoside analogs as a new class of α-L-fucosidase inhibitors

  摘要：

  alpha-1-Thio-L-fucose derivative 4 and 5 as new alpha-fucosidase inhibitors (K-1 = 4.6, and 5.9 mu M) have been synthesized in three steps by base catalyzed coupling with bromonitromethane followed by reduction of the nitro group with sodium borohydride/cobalt chloride complex and acetylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00596-4
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2'-nitromethyl 1-thio-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Thio-sugars IV: Design and synthesis of S-linked fucoside analogs as a new class of α-L-fucosidase inhibitors

  摘要：

  alpha-1-Thio-L-fucose derivative 4 and 5 as new alpha-fucosidase inhibitors (K-1 = 4.6, and 5.9 mu M) have been synthesized in three steps by base catalyzed coupling with bromonitromethane followed by reduction of the nitro group with sodium borohydride/cobalt chloride complex and acetylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00596-4