[6-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 282531-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 282531-05-9
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₈
• 分子量: 549.58
• InChiKey: CHUWMIBIPAFVNO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 33percent HBr 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到[6-[[(2S)-2-aminopropanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基聚酰胺-聚酯旋光大环化合物的合成和表征，以及D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的对映体识别。

  摘要：

  在室温下，通过2,6-吡啶二羰基二氯的手性二胺二氢溴化物中间体2a-c的酰化环化反应，制备了五个新的手性大环化合物3a-e。制备大环所需的手性二酯1a-c是在DCC和DMAP的存在下，由相应的N-（Z）-L-氨基酸和2，6-双羟甲基吡啶的缩合获得的。D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的手性大环化合物3a-e的对映体识别已通过荧光光谱进行了表征，表明它们中的一些对D-和L-氨基酸甲基酯的对映体表现出了明显的手性识​​别盐酸盐。已确定3a-L-Am（2）和3c-L-Am（2）配合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1021/jo9913715
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75.8%的产率得到[6-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含2,5-双苯基-1,3,4-恶二唑单元的手性大环配体的合成

  摘要：

  摘要 合成并表征了六个新的手性含2,5-双苯基-1,3,4-恶二唑的大环配体，可用于识别D-和L-氨基酸甲酯盐酸盐的对映体。

  DOI：

  10.1080/00397910008087442

文献信息

• The Synthesis of Chiral Macrocyclic Ligands Containing A 2,5-Bisphenyl-1,3,4-Oxadiazole Unit
  作者：Hongwu Zhao、Wenting Hua

  DOI：10.1080/00397910008087442

  日期：2000.8

  Abstract Six new chiral 2,5-bisphenyl-1,3,4-oxadiazole-containing macrocylic ligands, which can be used to recognize the enantiomers of D- and L-amino acid methyl ester hydrochloride, have been synthesized and characterized.

  摘要 合成并表征了六个新的手性含2,5-双苯基-1,3,4-恶二唑的大环配体，可用于识别D-和L-氨基酸甲酯盐酸盐的对映体。
• Synthesis and Characterization of Pyridine-Based Polyamido-Polyester Optically Active Macrocycles and Enantiomeric Recognition for <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Amino Acid Methyl Ester Hydrochloride
  作者：Hongwu Zhao、Wenting Hua

  DOI：10.1021/jo9913715

  日期：2000.5.1

  presence of DCC and DMAP. The enantiomeric recognition of chiral macrocycles 3a-e for D- and L-amino acid methyl ester hydrochlorides has been characterized by fluorescence spectra, which indicate that some of them exhibited significant chiral recognition for the enantiomers of D- and L-amino acid methyl ester hydrochlorides. The stoichiometry and binding constants of 3a-L-Am(2) and 3c-L-Am(2) complexes

  在室温下，通过2,6-吡啶二羰基二氯的手性二胺二氢溴化物中间体2a-c的酰化环化反应，制备了五个新的手性大环化合物3a-e。制备大环所需的手性二酯1a-c是在DCC和DMAP的存在下，由相应的N-（Z）-L-氨基酸和2，6-双羟甲基吡啶的缩合获得的。D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的手性大环化合物3a-e的对映体识别已通过荧光光谱进行了表征，表明它们中的一些对D-和L-氨基酸甲基酯的对映体表现出了明显的手性识​​别盐酸盐。已确定3a-L-Am（2）和3c-L-Am（2）配合物的化学计量和结合常数。
• Synthesis of a Series of Novel Chiral Aromatic Heterocyclic Macrocycles Containing L-Amino Acid and 2,5-Bisphenyl-1,3,4-triazole Subunits
  作者：Hongwu Zhao、Rugang Zhong、Hong Yan、Wei Yang、Jin Cui、Wenting Hua

  DOI：10.1080/00397910902730879

  日期：2009.7.29

  Abstract An array of novel chiral aromatic heterocyclic macrocycles, which may show potential enantiomeric recognition to variable D- and L-amino acids, were synthesized in acceptable yield. The desired macrocycles 3a–c and 4a–c were obtained via the condensation reaction of chiral diamine intermediates 2a–c with 2,5-bis(o-chloroformylphenyl)-1,3,4-triazole 5 in a presence of Et3N in a highly diluted

  摘要 以可接受的收率合成了一系列新型手性芳香杂环大环，它们可能对可变的 D- 和 L- 氨基酸显示出潜在的对映体识别能力。所需的大环化合物 3a-c 和 4a-c 是通过手性二胺中间体 2a-c 与 2,5-双（邻氯甲酰基苯基）-1,3,4-三唑 5 在 Et3N 存在下的缩合反应获得的室温下高度稀释的二氯甲烷溶液。