4-chloro-3-sulfamoylbenzonitrile | 1939-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-sulfamoylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-5-cyanobenzenesulfonamide
• CAS: 1939-76-0
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD18205760
• 分子量: 216.648
• InChiKey: UQRASOYVDGPZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-sulfamoylbenzonitrile 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1-Dioxo-3-propan-2-ylimino-1lambda6,4,2-benzodithiazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与ATP敏感钾通道开放剂结构相关的1,4,2-苯并/吡啶二噻嗪1,1-二氧化物1,2,4-苯并/吡啶并噻二嗪1,1-二氧化物具有与不同作用机制相关的Myelelaxant活性

  摘要：

  各种取代的3-烷基/芳烷基/芳基氨基-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物和3-烷基氨基吡啶并[4,3 - e ] -1,4,2-二噻嗪1,1-二氧化物的合成是描述。将它们在胰腺β细胞和平滑肌细胞上的生物学活性与参考ATP敏感钾通道（K ATP通道）开放剂二叠氮和7-氯-3-异丙基氨基-4 H的生物学活性进行了比较。-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物 目的是评估用等规的1,4,2-二噻嗪环取代1,2,4-噻二嗪环对生物活性的影响。尽管一些在3-位带有1-苯基乙基氨基侧链的化合物发挥了显着的肌松活性，但发现大多数二噻嗪类似物在胰腺组织上是无活性的。这种作用似乎与K ATP通道的开放无关，而是反映了与钙通道阻滞剂相似的作用机制。还发现紧密相关的3-（1-苯乙基）硫烷基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物由于K ATP均具有显着的髓鞘舒张活性。通道激活和钙通道阻滞剂机制。本工作强调了在K

  DOI：

  10.1021/jm301743b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯腈 在 盐酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-3-sulfamoylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代氯磺隆衍生物的碱性土壤降解与作物安全

  摘要：

  磺酰脲类除草剂由于其降解时间长和大规模应用可导致严重的杂草抗性。氯磺隆尤其如此，它是一种在世界范围内广泛使用的乙酰乳酸合酶抑制剂。其在土壤中的持久性往往会影响随后轮作中作物幼苗的生长，并在世界范围内造成严重的环境污染。我们的研究目标是获得具有高除草活性、快速降解时间以及良好作物安全性的氯磺隆衍生除草剂。由于氯磺隆在碱性土壤中的自然降解缓慢，基于先前报道的酸性土壤中的结果，5-取代氯磺隆类似物的降解行为（L101 - L107) 在 pH 值为 8.39 的土壤中进行了研究。实验数据表明，5-取代氯磺隆化合物可加速碱性土壤的降解速率，凸显了土壤合理可控降解的潜力。与氯磺隆相比，这些氯磺隆衍生物的降解速度加快了 1.84-77.22 倍，并且在小麦和玉米中表现出优异的作物安全性（通过芽前处理）。结合生物测定活性、酸性和碱性土壤降解以及作物安全性，得出的结论是化合物L104和L107具有乙基或甲

  DOI：

  10.3390/molecules27103318

文献信息

• Research on controllable degradation of sulfonylurea herbicides
  作者：Xue-Wen Hua、Ming-Gui Chen、Shaa Zhou、Dong-Kai Zhang、Ming Liu、Sha Zhou、Jing-Bo Liu、Kang Lei、Hai-Bin Song、Yong-Hong Li、Yu-Cheng Gu、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25765d

  日期：——

  comparison with chlorsulfuron. After investigating the soil degradation behavior of each molecule under set conditions, it was found that structures with electron-withdrawing substituents at the 5th position of the benzene ring retained their long degradation half-lives, yet the introduction of electron-donating substituents accelerated the degradation rate. These results will provide a valuable clue to further

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。
• The discovery of fluazaindolizine: A new product for the control of plant parasitic nematodes
  作者：George P. Lahm、Johan Desaeger、Ben K. Smith、Thomas F. Pahutski、Michel A. Rivera、Tony Meloro、Roman Kucharczyk、Renee M. Lett、Anne Daly、Brenton T. Smith、Daniel Cordova、Tim Thoden、John A. Wiles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.029

  日期：2017.4

  Fluazaindolizine is a new highly effective and selective product for the control of plant parasitic nematodes. Specificity for nematodes coupled with absence of activity against the target sites of commercial nematicides suggests that fluazaindolizine has a novel mode of action. The discovery, structure-activity development and biological properties for this new class of nematicides are presented.

  Fluazaindolizine是控制植物寄生线虫的新型高效选择性产品。线虫的特异性加上对商业杀线虫剂的靶位点缺乏活性表明氟氮吲哚嗪具有新颖的作用方式。介绍了这种新型杀线虫剂的发现，结构活性的发展和生物学特性。
• Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04029787A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Antihypertensively-active 3-sulfamoyl-4-piperazinyl-benzoic acids, optionally substituted in the 2-position by halogen or alkyl, and the esters, amides, and nitriles of these acids are disclosed, as is a method for making these compounds by the reaction of the corresponding 4-halogeno- or 4-alkyl-(or 4-aryl-) sulfonyloxy-benzoic acids (or their esters etc.) with piperazines.

  公开了具有抗高血压活性的3-磺酰胺基-4-哌嗪基苯甲酸及其在2位可选地被卤素或烷基取代的衍生物，以及这些酸的酯、酰胺和腈。还公开了一种通过将相应的4-卤代或4-烷基（或4-芳基）磺酰氧基苯甲酸（或其酯等）与哌嗪反应来制备这些化合物的方法。
• Certain pharmaceutical sulfamoylbenzoyl benzofurans, benzothiophenes,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04156732A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Heterocyclic sulfamoyl-aryl-ketones wherein the heterocyclic component consists of a benzofuran, indole or benzothiophene radical and the sulfamoyl-aryl moiety is ortho-substituted by halogen, methyl or trifluoromethyl having uricosuric, hypouricemic and salidiuretic action and a process for their manufacture.

  含有杂环磺胺基芳基酮的化合物，其中杂环组分由苯并呋喃、吲哚或苯并噻吩基团组成，磺胺基芳基部分被卤素、甲基或三氟甲基邻位取代，具有利尿、降尿酸和尿酸排泄作用，并提供其制备方法。
• Benzene-sulphonamide derivatives and their uses
  申请人：Universite de Liege

  公开号：US06818765B1

  公开（公告）日：2004-11-16

  Benzene-sulphonamide derivatives complying with the general formula (I): in which the different symbols have different meanings, their optical isomers and the salts pharmacologically acceptable of these derivatives, as well as their uses for drug manufacture and as radiolabelled pharmacological tools of the thromboxan A2 receptors.

  苯磺酰胺衍生物符合通式(I)：其中不同符号具有不同的含义，它们的光学异构体和这些衍生物的药理学可接受的盐，以及它们在药物制造和作为血栓素A2受体的放射标记药理学工具中的用途。