2-amino-6-chlorobenzenesulfonamide | 89639-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-benzenesulfonamide；2-amino-6-chlorobenzenesulphonamide；2-Amino-6-chlor-benzolsulfonamid；3-Chlor-2-sulfamoyl-anilin
• CAS: 89639-40-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 206.653
• InChiKey: VPLLAJCHZAHLLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  431.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 2-amino-6-chlorobenzenesulfonamide 生成 8-chloro-3-isopropylamino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-benzothiadiazine derivatives, their preparation and use

  摘要：

  1,2,4-苯并噻二嗪衍生物的化学式如下： 其中D，R1，R2，R3，R4，R5，R12，R13，R14，R15在描述中有定义，描述了其组成以及制备该化合物的方法。 这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、呼吸系统、消化系统和内分泌系统疾病方面具有用途。

  公开号：

  US06242443B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  低血压的1,2,4-苯并二嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a012

文献信息

• Fluorinated benzothiadiazine compounds
  申请人：Francotte Pierre

  公开号：US20050165008A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of formula (I): wherein: R F represents monofluoro- or polyfluoro-alkyl or monofluoro- or polyfluoro-cycloalkylalkyl, R 1 represents hydrogen or a group selected from alkylaminocarbonyl and optionally substituted alkyl, R 2 represents hydrogen, halogen or a group selected from cycloalkyl and optionally substituted alkyl, R 3 to R 6 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkylsulphonyl, hydroxy, alkoxy, optionally substituted alkyl and optionally substituted amino, its optical isomers when they exist, and also their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as AMPA modulators.

  公式（I）的化合物：其中：RF代表单氟或多氟烷基或单氟或多氟环烷基烷基，R1代表氢或从烷基氨基甲酰基和可选择地取代的烷基中选择的基团，R2代表氢，卤素或从环烷基和可选择地取代的烷基中选择的基团，R3到R6，可以相同也可以不同，每个代表从氢，卤素，硝基，氰基，烷基磺酰基，羟基，烷氧基，可选择地取代的烷基和可选择地取代的氨基中选择的原子或基团，当它们存在时，其光学异构体，以及其与药学上可接受的酸或碱形成的盐。含有这些化合物的药物产品，可用作AMPA调节剂。
• Chloro-Substituted 3-Alkylamino-4<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides as ATP-Sensitive Potassium Channel Activators: Impact of the Position of the Chlorine Atom on the Aromatic Ring on Activity and Tissue Selectivity
  作者：Bernard Pirotte、Pascal de Tullio、Quynh-Anh Nguyen、Fabian Somers、Pierre Fraikin、Xavier Florence、Philip Wahl、John Bondo Hansen、Philippe Lebrun

  DOI：10.1021/jm9010093

  日期：2010.1.14

  8-chloro-substituted 3-alkylamino/cycloalkylamino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides is described. Their inhibitory effect on the insulin releasing process and their vasorelaxant activity was compared to that of previously reported 7-chloro-3-alkylamino/cycloalkylamino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. “5-Chloro” compounds were found to be essentially inactive on both the insulin-secreting and

  描述了5-氯-，6-氯-和8-氯取代的3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将它们对胰岛素释放过程的抑制作用及其血管舒张活性与先前报道的7-氯-3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物进行了比较。发现“ 5-氯”化合物对胰岛素分泌和平滑肌细胞均基本无活性。相反，发现“ 8-氯”和“ 6-氯”化合物在分泌胰岛素的细胞上具有活性，其中“ 6-氯”衍生物是最有效的药物。此外，“ 6-氯”类似物比“ 7-氯”对应物表现出更少的髓鞘松弛活性。8-氯-3-异丙基氨基-4 H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（25b）和6-氯-3-环丁基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（19e）被进一步确定为K ATP通道通过对胰岛素分泌细胞进行放射性同位素测量的开环剂。同样，目前在表达人SUR1 / Kir6.2
• [EN] 1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-BENZOTHIADIAZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997049692A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) 1,2,4-Benzothiadiazine derivatives represented by formula (I) wherein D, R1, R2, R3, R4, R5, R12, R13, R14, R15 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, the pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.(FR) Dérivés de 1,2,4-benzothiadiazine représentés par la formule (I) dans laquelle D, R1, R2, R3, R4, R5, R12, R13, R14, R15 sont définis dans le descriptif, leurs compositions et procédés de préparation de ces composés. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central, du système cardio-vasculaire, du système pulmonaire, du système gastro-intestinal et du système endocrinien.

  1,2,4-苯并噻二嗪衍生物的化学式为（I），其中D，R1，R2，R3，R4，R5，R12，R13，R14，R15在描述中有定义，描述了这些化合物的组成和制备方法。这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、肺部系统、胃肠系统和内分泌系统疾病中有用。
• Dérivés de benzothiadazines fluorées et leur utilisation comme modulateurs des récepteurs AMPA
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1557412A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  Composé de formule (I) : dans laquelle : RF représente un groupement mono- ou poly- fluoroalkyle, ou monofluoro- ou polyfluoro- cycloalkylalkyle, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkylaminocarbonyle et alkyle éventuellement substitué, R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement choisi parmi cycloalkyle et alkyle éventuellement substitué, R3 à R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome ou un groupement choisi parmi les atomes d'hydrogène, d'halogène et les groupements nitro, cyano, alkylsulfonyle, hydroxy, alkoxy, alkyle éventuellement substitué, et amino éventuellement substitué, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable, et leurs isomères optiques lorsqu'ils existent.

  式 (I) 的化合物 其中： RF 代表一氟或多氟烷基，或一氟或多氟环烷基、 R1 代表氢原子或选自烷基氨基羰基和任选取代烷基的基团、 R2 代表氢原子或卤素原子或选自环烷基和任选取代的烷基的基团、 R3 至 R6 可以相同或不同，各自代表一个氢原子或一个选自氢和卤素原子以及硝基、氰基、烷基磺酰基、羟基、烷氧基、任选取代的烷基和任选取代的氨基的基团、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐，以及存在的光学异构体。
• Antihypertensive Agents. I. Non-diuretic 2H-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：John G. Topliss、Margaret H. Sherlock、Hans Reimann、Leroy M. Konzelman、Elizabeth P. Shapiro、Berit W. Pettersen、Helen Schneider、Nathan Sperber

  DOI：10.1021/jm00338a008

  日期：1963.3