isopropyl allenyl ether | 78141-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl allenyl ether
• 英文别名: isopropoxyallene；1-[(Propan-2-yl)oxy]propadiene
• CAS: 78141-85-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MCHTWNWMCVMCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 isopropyl allenyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过t -BuOK金属化2-氮杂-1,3,5-三烯，同时合成带有烷氧基和烷基硫烷基取代基的4,5-二氢-3 H-氮杂和3 H-氮杂

  摘要：

  通过在温和的条件下用t -BuOK处理，同时从共轭2-氮杂-1,3,5-三烯中同时获得了一系列新的烷氧基和烷基硫烷基取代的4,5-二氢-3 H-氮杂环庚烷和3 H-氮杂环庚烷。反应条件（THF / DMSO，〜-30°C，30分钟）。由α-锂化的烷氧基丙二烯，异硫氰酸异丙酯和烷基碘化物一锅合成1-氮杂-1,3,4-三烯，然后热诱导σ[1,5] -H转变，很容易导致2-氮杂-1,3,5-三烯。该反应通过氮杂三烯基阴离子的产生和[1,7]-电环化而进行，并且代表了一种新颖的简单方法来同时处理氮杂环庚二烯和氮杂环庚烯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.016

文献信息

• Mass spectra of new heterocycles: X. Fragmentation of the molecular ions of 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova、O. G. Volostnykh

  DOI：10.1134/s1070428010070134

  日期：2010.7

  The mass spectra of previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl, aryl)-3-alkoxy(aryl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles were studied. Fragmentation of all 3-alkoxy-substituted pyrroles under electron impact (70 eV) follow both ether and sulfide decomposition paths; In particular, 1-R-substituted 3-methoxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrroles (R = Me, Et, i-Pr, s-Bu, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11, Ph) lose methyl radical group

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk
• Mass spectra of new heterocycles: VII. Main fragmentation channels of 2-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-azepines under electronic ionization
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova

  DOI：10.1134/s1070428009020237

  日期：2009.2

  of 3,7-di- and 3,6,7-trisubstituted 2-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-azepines were investigated for the first time. The fragmentation of molecular ions of 3-alkoxy-substituted dihydroazepines follows the rules characteristic of ethers. The fragmentation of [M]+ of 3-phenyldihydroazepine occurred through a sequence of rearrangements; one of them led to the formation of a stable ion [M - MeS]+. A specific

  首次研究了3,7-二-和3,6,7-三取代的2-（甲基硫烷基）-4,5-二氢-3 H-氮杂ze的质谱。3-烷氧基取代的二氢a庚因的分子离子的断裂遵循醚的特征规则。3-苯基二氢a庚因的[M] +断裂是通过一系列重排而发生的。其中之一导致形​​成稳定的离子[M-MeS] +。在电子电离下3-（吡咯-1-基）二氢a庚因的碎片化的特定特征在于形成[M-Me] +离子，其电荷主要位于吡咯环上。3-烷氧基-4,5-二氢-3 H加热时部分分解-a庚烷（除去链烷醇）产生7-（甲基硫烷基）-3 H -ze庚烷。后者在电子电离作用下产生稳定的分子离子，其主要片段化涉及消除MeS基团或其片段。
• Simultaneous synthesis of 4,5-dihydro-3H-azepines and 3H-azepines, bearing alkoxy and alkylsulfanyl substituents, through metallation of 2-aza-1,3,5-trienes by t-BuOK
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Ol’ga G. Volostnykh、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.016

  日期：2011.10

  and 3H-azepines have simultaneously been obtained from conjugated 2-aza-1,3,5-trienes by treatment with t-BuOK under mild reaction conditions (THF/DMSO, ∼−30 °C, 30 min). One-pot synthesis of 1-aza-1,3,4-trienes from α-lithiated alkoxyallenes, isopropyl isothiocyanate and alkyl iodides, followed by the thermally induced sigmatropic [1,5]-H shift, easily leads to starting 2-aza-1,3,5-trienes. The reaction

  通过在温和的条件下用t -BuOK处理，同时从共轭2-氮杂-1,3,5-三烯中同时获得了一系列新的烷氧基和烷基硫烷基取代的4,5-二氢-3 H-氮杂环庚烷和3 H-氮杂环庚烷。反应条件（THF / DMSO，〜-30°C，30分钟）。由α-锂化的烷氧基丙二烯，异硫氰酸异丙酯和烷基碘化物一锅合成1-氮杂-1,3,4-三烯，然后热诱导σ[1,5] -H转变，很容易导致2-氮杂-1,3,5-三烯。该反应通过氮杂三烯基阴离子的产生和[1,7]-电环化而进行，并且代表了一种新颖的简单方法来同时处理氮杂环庚二烯和氮杂环庚烯。