11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole | 1198116-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 11-Methyl-5,6-diphenylbenzo[a]carbazole；11-methyl-5,6-diphenylbenzo[a]carbazole
• CAS: 1198116-09-4
• 化学式: C₂₉H₂₁N
• 分子量: 383.492
• InChiKey: QOQYXUVDFGSEEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3a,7a-dihydro-1H-indole 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑和吲哚的选择性合成经由三氮烯-炔的环化通过切换不同的金属†

  摘要：

  我们描述了两个正交的杂环合成，其中带有炔烃和三氮烯官能团的芳烃经历了由不同的过渡金属介导的两个不同的环化途径。从相同的底物开始，通过Cu（II）盐促进的氧化环化反应完成了2 H-吲唑的合成，而2-取代的吲哚可通过Ag（I）盐介导的N–N键裂解而获得。该方法代表了从炔基三氮烯首次合成吲哚。对两种反应路径均进行了计算分析，从而支持了路易斯酸对Cu的作用和对Ag的π酸的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob42088d

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaromatization of Biaryls with Alkynes Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Zhuangzhi Shi、Shengtao Ding、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.200903975

  日期：2009.10.5

  Dual activation of CH bonds has enabled the preparation of polycyclic aromatics from arylindoles and arylbenzofurans in the absence of a directing group, and with using O2 as the oxidant (see scheme). Synthetically and medicinally important polycyclic aromatics have been easily prepared, and some of the resulting polycyclic heteroaromatics exhibit intense fluorescence.

  的Ç双重激活 H键，使从在不存在定向基团的arylindoles和arylbenzofurans多环芳烃的制备，以及使用ö 2作为氧化剂（参见方案）。合成上和医学上重要的多环芳族化合物很容易制备，并且某些所得的多环杂芳族化合物显示出强烈的荧光。
• Cascade of C(sp²)–H Addition to Carbonyl and C(sp²)–CN/C(sp²)–H Coupling Enabled by Brønsted Acid: Construction of Benzo[<i>a</i>]carbazole Frameworks
  作者：Ling Tang、Shuangshuang Jiang、Xinmiao Huang、Zhiyong Song、Jian-bo Wang、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01027

  日期：2022.5.6

  C(sp2)–H addition to carbonyl and the C(sp2)–CN/C(sp2)–H coupling of 2-(2-oxo-2-arylethyl)benzonitriles with indoles enabled by commercially available TsOH·H2O. The protocol represents the first metal-free C(sp2)–CN/C(sp2)–H coupling, affording a new route for the synthesis of various benzo[a]carbazole derivatives with a broad substrate scope, high yields, and simple conditions.

  在此，我们报道了一个前所未有的 C(sp 2 )-H 加成羰基的级联反应和2-(2-oxo-2-arylethyl)benzonitros的 C(sp 2 )-CN/C(sp 2 )-H 偶联反应。通过市售的 TsOH·H 2 O 实现吲哚。该方案代表了第一个无金属 C(sp 2 )-CN/C(sp 2 )-H 偶联，为合成各种苯并[ a ]提供了新途径咔唑衍生物底物范围广、收率高、条件简单。
• 10.1021/acs.joc.4c00746
  作者：Zhang, Lijun、Wang, Zhuo、Song, Zhiguang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00746

  日期：——

  benzo[a]carbazole and dibenzo[c,g]carbazole frameworks. The detailed gold catalytic reaction conditions developed for the challenging intermolecular carbon nucleophilic addition to internal alkynes are realized, giving the desired alkyne hydroarylation products in good yields. The resulting trisubstituted alkenes are able to undergo photomediated cyclization, furnishing the desired carbazole molecules

  在此，我们报告了构建苯并[ a ]咔唑和二苯并[ c ， g ]咔唑框架的反应方案。实现了为内部炔烃进行具有挑战性的分子间碳亲核加成而开发的详细金催化反应条件，以良好的收率得到了所需的炔烃加氢芳基化产物。所得三取代烯烃能够进行光介导环化，以优异的产率和高效率提供所需的咔唑分子。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Cyclization/C–H Functionalization of Alkynes for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Ning Wang、Lu−Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo301741j

  日期：2012.10.19

  A palladium-catalyzed tandem cyclization/C-H functionalization of two alkynes was accomplished to construct a series of polycyclic functionalized indoles. A range of internal alkynes bearing synthetically useful functional groups were tolerated. A good regioselectivity was observed when alkyl-substituted alkynes were introduced into the reaction system, and a single product was obtained. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach, rendering the reaction more sustainable.
• Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene–alkyne cyclization switched by different metals
  作者：Yan Fang、Chengming Wang、Shengqin Su、Haizhu Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42088d

  日期：——

  pathways mediated by different transition metals. Starting from the same substrates, a synthesis of 2H-indazole was accomplished by a Cu(II) salt promoted oxidative cyclization, while 2-substituted indoles could be accessed via a Ag(I) salt mediated N–N bond cleavage. This method represents the first synthesis of indoles from alkynyl triazenes. Computational analysis was performed for both reaction pathways

  我们描述了两个正交的杂环合成，其中带有炔烃和三氮烯官能团的芳烃经历了由不同的过渡金属介导的两个不同的环化途径。从相同的底物开始，通过Cu（II）盐促进的氧化环化反应完成了2 H-吲唑的合成，而2-取代的吲哚可通过Ag（I）盐介导的N–N键裂解而获得。该方法代表了从炔基三氮烯首次合成吲哚。对两种反应路径均进行了计算分析，从而支持了路易斯酸对Cu的作用和对Ag的π酸的催化作用。