N^α-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester | 19963-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: tert-butyloxycarbonyl-L-alanyl-alanyl-alanine methyl ester；N-t-Boc-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester；BOC-L-Alanin-L-Alanin-L-Alanin-O-methyl ester；Boc-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester；Boc-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe；Boc-Ala-Ala-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 19963-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 345.396
• InChiKey: HCJABYGZKWLAJT-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  553.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Aoac-(Ala)5-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acid and peptide derivatives of the tylosin family of macrolide antibiotics modified by aldehyde function

  摘要：

  Fourteen new functionally active amino acid and peptide derivatives of the antibiotics tylosin, desmycosin, and 5-O-mycaminosyltylonolide were synthesized in order to study the interaction of the growing polypeptide chain with the ribosomal tunnel. The conjugation of various amino acids and peptides with a macrolide aldehyde group was carried out by two methods: direct reductive amination with the isolation of the intermediate Schiff bases or through binding via oxime using the preliminarily obtained derivatives of 2-aminooxy-acetic acid.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020159
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 叔丁基硫醇 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 β-硫内酯介导的天然化学连接来偶联空间要求高的肽†

  摘要：

  空间要求高的肽基位点（例如涉及 Val-Val 和 Val-Pro 连接的肽基位点）已被证明对于依赖外源硫醇添加剂的传统 NCL 方法极具挑战性。在此，我们报告了一种高效的 β-硫内酯介导的无添加剂 NCL 方案，该方案能够以良好的产量建立这些连接。快速 NCL 后进行原位脱硫。还研究了 β-硫内酯和常规硫酯之间对 NCL 的反应速率，并排除了直接氨解作为可能的途径。最后，使用所开发的方法制备了有效的细胞毒性环肽 axinastatin 1。

  DOI：

  10.1039/c7sc04744d

文献信息

• Intramolecular Ligation of Carbonyl Oxygen to Central Zinc in Synthetic Oligopeptide-Linked Zinc-Porphyrins
  作者：Hitoshi Tamiaki、Ayumu Kiyomori、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2478

  日期：1994.9

  Oligopeptide-linked zinc-porphyrins were prepared (oligopeptide = –Phem–Alan–OMe and porphyrin = 5,15-diaryl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin). 1H NMR, IR, visible, and CD spectra of the synthetic molecule in a chlorinated methane (CDCl3 or CH2Cl2) showed that the carbonyl oxygen of the N-terminal amino acid of the linked peptide should ligate the central zinc metal in the molecule as the axial ligand to form a pentacoordinated zinc-porphyrin. The coordination of the zinc with the peptide framework changed the optical and electrical properties, indicating that such ligation might control the reactivity in biological metallotetrapyrrole–protein systems as well as the coordination to the peptide residue.

  通过寡肽连接的锌卟啉被制备出来（寡肽=–Phem–Alan–OMe，卟啉=5,15-二芳基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）。合成分子在氯化甲烷（CDCl3或CH2Cl2）中的1H NMR、IR、可见光和CD光谱显示，连接肽的N-末端氨基酸的羰基氧应该作为轴向配体配位到分子中的中心锌金属，形成五配位的锌卟啉。锌与肽骨架的配位改变了光学和电学性质，表明这种配位可能在生物金属四吡咯蛋白系统以及肽残基的配位中控制反应性。
• Peptide-tethered monodentate and chelating histidylidene metal complexes: synthesis and application in catalytic hydrosilylation
  作者：Angèle Monney、Flavia Nastri、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c3dt50424g

  日期：——

  abstraction from the rhodium centre, while tyrosine remained non-coordinating under identical conditions. High catalytic activities in hydrosilylation were achieved with all peptide-based rhodium complexes. The cationic SMet,CHis*-bidentate peptide rhodium catalyst outperformed the monodentate neutral peptide complexes and constitutes one of the most efficient rhodium carbene catalysts for hydrosilylation

  的Ñ δ，Ñ ε -dimethylated histidinium盐（他*）被拴在寡肽和金属化，以形成的Ir（III）和Rh（我）NHC络合物。基于肽的组氨酸二亚胺配合物仅含有丙氨酸，合成了Ala–Ala–His * – [M]和Ala–Ala–Ala–His * – [M]（[M] = 铑（鳕鱼）Cl，Ir（Cp *）Cl 2）以及具有潜在螯合作用的寡肽复合物蛋氨酸 和酪氨酸残基，Met–Ala–Ala–His * –铑（鳕鱼）Cl 和 提尔–Ala–Ala–His * –铑（鳕鱼）Cl。从铑中心提取卤化物诱导了含有蛋氨酸的组氨酸亚基配体的螯合，而酪氨酸在相同条件下仍然不协调。所有基于肽的铑配合物均能实现氢化硅烷化中的高催化活性。阳离子S Met，C His *-双齿肽铑催化剂的性能优于单齿中性肽络合物，构成了氢化硅烷化最有效的铑卡宾催化剂之一，为肽在催化中用作N-杂环卡宾配体提供了新的机会。
• Structure–Taste Relationships of Aspartyl Tetrapeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.1727

  日期：1985.6

  A series of fourteen analogues of l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of tripeptides barely applies to the aspartyl tetrapeptide esters. In order for the aspartyl tetrapeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a d-configuration and a small, compact alkyl side chain. However, the sweetness was accompanied by a bitter or astringent taste. Moreover, some of the tetrapeptides were not sweet but bitter, though they satisfied the requirements for sweet peptides. With increasing length of a peptide, it becomes difficult to fit the deep receptor pocket.

  已合成一系列十四种l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe的类似物，与甜味肽的结构特征相关。三肽的结构-味道关系规则几乎不适用于天冬氨酰四肽酯。为了让天冬氨酰四肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有d构型和一个小而紧凑的烷基侧链。然而，甜味伴随着苦味或涩味。此外，一些四肽不甜而是苦的，尽管它们符合甜味肽的要求。随着肽链长度的增加，很难适应深接收口袋。
• Tripeptide based super-organogelators: structure and function
  作者：Debasish Podder、Srayoshi Roy Chowdhury、Sujay Kumar Nandi、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c8nj05578e

  日期：——

  tripeptide-based low molecular weight super-organogelators were synthesized and characterized. Four tripeptides with diverse steric crowding at the central amino acid residue were studied. From this series, only sterically less hindered peptide 1 and peptide 3 formed organogels in different saturated hydrocarbons, crude oil, and aromatic solvents. In diesel, the peptides formed gels at 1 wt%, i.e. they

  合成和表征了一系列新颖的基于三肽的低分子量超级有机胶凝剂。研究了在中央氨基酸残基上具有不同空间拥挤的四个三肽。在该系列中，只有位阻较少的肽1和3在不同的饱和烃，原油和芳族溶剂中形成有机凝胶。在柴油中，这些肽以1 wt％的比例形成凝胶，即他们充当超级组织者。有趣的是，两种肽凝胶均显示出高稳定性和显着的自愈特性。由于这些肽具有富电子的苯基系统，因此相应的凝胶还可以与阳离子染料相互作用，并且可以从废水中选择性去除阳离子染料。超级胶凝剂仅从油水两相混合物中固化油具有很高的效率。由于超级胶凝剂在无毒有机溶剂乙醇中的高溶解度，因此该溶液易于处理，只需将乙醇溶液喷洒在油水混合物上，便能够在室温下发挥胶凝作用。可以将有机凝胶下的残留水抽出，并可以通过真空蒸馏从有机凝胶中回收油。因此，超级胶凝剂可以用作低成本，无毒，
• All-Thioamidated Homo-α-Peptides: Synthesis and Conformation
  作者：Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Cristina Peggion

  DOI：10.1002/ejoc.201300050

  日期：2013.6

  Replacement of a peptide bond with its thioamide surrogate is a classical method for the generation of a peptidomimetic with altered spectroscopic, conformational, physicochemical, and biological properties. In this context, we synthesized short series of terminally protected homo-α-oligopeptides based on the α-amino acids Gly, Ala, and Nle, as well as their corresponding fully thioamidated analogues

  用硫代酰胺替代物替换肽键是一种经典方法，用于生成具有改变的光谱、构象、物理化学和生物学特性的肽模拟物。在这种情况下，我们基于 α-氨基酸 Gly、Ala 和 Nle 以及它们相应的完全硫代酰胺化类似物合成了短系列的末端保护的同型-α-寡肽。后一种化合物的制备是第一次通过直接硫化其氧化前体以单步方式实现。使用 X 射线衍射分析和 NMR 光谱，我们还能够确认硫代酰胺化的 α-氨基酸残基可以很容易地采用折叠或完全扩展的构象。