2,2'-硫烷二基二[1-(4-氯苯基)乙酮] | 23080-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-硫烷二基二[1-(4-氯苯基)乙酮]
• 英文名称: 1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-thiapentane-1,5-dione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethanone；1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-thia-1,5-pentanedione；2,2'-thiobis[1-(4-chlorophenyl)ethanone]；bis(2-(4-chlorophenyl)ethanonyl) sulfide；Bis(4-chlorobenzoylmethyl) sulfide；1,1'-bis-(4-chloro-phenyl)-2,2'-sulfanediyl-bis-ethanone；Ethanone, 2,2'-thiobis[1-(4-chlorophenyl)-；1-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 23080-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 339.242
• InChiKey: APAUJPRIVFCOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-硫烷二基二[1-(4-氯苯基)乙酮] 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Agn-PC-00gmiu
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成乙二胺和吗啉：改进的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.029
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-硫烷二基二[1-(4-氯苯基)乙酮]
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• One-Pot Oxidation and Bromination of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes Using Br₂:  Synthesis and Application of 3,4-Diaryl-2,5-dibromothiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1021/jo071172i

  日期：2007.8.31

  (1b−5b) was synthesized by a one-pot reaction of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with Br2 reagent in excellent yield (83−92%). It was found that Br2 performed a double function (oxidation and bromination) during the conversion of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes. The application of 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes used as building blocks was also investigated. Employing

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。
• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrothiopyrans via an Organocatalytic Enantioselective Formal Thio [3 + 3] Cycloaddition Reaction with Binucleophilic Bisketone Thioethers
  作者：Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Hao Li、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol4027705

  日期：2013.11

  An unprecedented organocatalytic highly enantioselective approach to a 3,4-dihydro-2H-thiopyran scaffold with two contiguous stereogenic centers has been implemented through a formal thio [3 + 3] cycloaddition process involving a Michael–aldol condensation cascade sequence. Notably, a new class of binucleophilic bisketone thioethers is designed for the process. Furthermore, the fine-tuning of their

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。
• Selenium dioxide reaction of substituted diphenacyl sulfides: generation of α -ketoacids
  作者：Muthupandi Nagaraj、Devanathan Perumal、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/17415993.2013.769542

  日期：2014.1.2

  The attempted selenium dioxide oxidation of substituted diphenacyl sulfides in anticipation of further functionalization led to a series of α -ketoacids 3 via oxidation followed by C‒S bond cleavage. Two minor products, 5 and 6, have also been isolated and a mechanistic pathway for the formation of 3, 5 and 6 has been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  取代二苯甲酰硫醚的二氧化硒氧化预期进一步功能化导致一系列 α-酮酸 3 通过氧化随后 C-S 键断裂。还分离了两种次要产物 5 和 6，并提出了形成 3、5 和 6 的机制途径。图形概要
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。