6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 1846-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: (+/-)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one；6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one；opt.-inakt. 6,6-Dimethyl-bicyclo<3.1.0>hexan-2-on；(2S)-6,6-Dimethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-on；6,6-Dimethyl-bicyclo<3.1.0>hexanon-(2)；6,6-Dimethyl-bicyclo<3.1.0>-2-hexanon；6,6-Dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1846-48-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD22055205
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZRKSYTSBZMCHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-hex-2t-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Linstrumelle,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3490 - 3498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸 在 草酰氯 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Linstrumelle,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3490 - 3498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
  申请人：Boatman Douglas P.

  公开号：US20060205955A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及某些融合吡唑衍生物的化合物（Ia）及其药学上可接受的盐，这些化合物展现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了在与其他活性剂结合使用的本发明化合物的用途，例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别的其他活性剂。
• Photorearrangement of 4,4-Dimethylcyclohex-2-enones with Alkyl or Fluoro Substituents at C(5) and C(6): In Search of the Mechanism
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730415

  日期：1990.6.20

  three-membered ring in trans-configuration, while 6-fluorocyclohex-2-enones 4d and 4f afford mixtures of diastereoisomeric bicyclohexanones. Mechanistic conclusions regarding an intermediate trimethylene biradical are presented.

  研究了环己-2-烯酮4a-h对双环[3.1.0]己-2-烯酮5和环戊-2-烯酮6（λ= 350 nm，MeCN）的光重排。两者的量子产率（Φ -4 = 0.004- 0.024）和产品比率（5/6 = 65：35-31：69）变化仅在一个相当小的范围内，指示该重排是相对不敏感的基于C的取代基（ 5）或C（6）。在C（6）或C（5）上仅具有一个烷基的化合物4b，4c和4g选择性地重排为具有烷基和三元环反式构型的非对映异构体5，而6-氟环己基-2-烯酮4d和4f提供非对映异构体双环己酮的混合物。提出了有关中间体三亚甲基双自由基的机械结论。
• Photochemistry of 6,6-Dimethyl- and 2,2,6,6-Tetramethyl-2H,6H-pyran-3-one
  作者：Erhan Er、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19940770404

  日期：1994.6.29

  irradiation (254 nm or 350 nm) in dilute solutions (10−3−10−2M), compounds 1 undergo a formal [4 + 2] cycloreversion from the excited triplet state to give (2-methylprop-1-enyl)ketene (11) and either formaldehyde or acetone, ketene 11 being trapped by H2O or MeOH to afford 4-methylpent-3-enoic acid (5) or its methyl ester 4 in 75–85% isolated yield. In this (monomolecular) photoreaction, heterocycles 1 differ

  分别从饱和吡喃-3-酮2a和2b分两步合成了标题化合物1a和1b。在稀溶液（10 -3 -10 -2 M）中照射（254 nm或350 nm）后，化合物1从激发的三重态发生形式上的[4 + 2]环还原，得到（2-甲基丙-1-烯基）乙烯酮（11）和甲醛或丙酮，乙烯酮11被H 2 O或MeOH捕集，以75-85％的分离产率得到4-甲基戊-3-烯酸（5）或其甲酯4。在这种（单分子）光反应中，杂环1不同于它们的脂环族对应物，即4,4-二甲基环己-2-烯酮（10a）和4,4,6,6-四甲基环己-2-烯酮（10b），因为没有重排成4-氧杂双环[3.1。 0]发生己二酮。另一方面，吡喃酮1a在双分子反应（环二聚，[2 + 2]环加成2,3-二甲基丁-2-烯）中的光化学行为类似于烯酮10a。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF FUSED BICYCLIC OR TRICYCLIC AMINO ACIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE D'ACIDES AMINES BICYCLIQUES OU TRICYCLIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004016260A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of fibromylagia. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds for use in the treatment of fibromyalgia are also included.

  本发明的化合物是双环或三环的氨基酸，可用于治疗纤维肌痛。还包括含有一种或多种该化合物的药物组合物，用于治疗纤维肌痛。
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US20090258892A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及公式（Ia）的某些融合吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了包含该化合物的制药组合物，并且提供了使用该化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括脂质代谢异常、动脉硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将该化合物与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别）组合使用的用途。