4-((10-(diethylamino)-6,7-dioxo-6,7-dihydrochromeno[3,4-c]chromen-3-yl)oxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde | 1358756-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((10-(diethylamino)-6,7-dioxo-6,7-dihydrochromeno[3,4-c]chromen-3-yl)oxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde
• CAS: 1358756-05-4
• 化学式: C₂₇H₁₇F₄NO₆
• 分子量: 527.429
• InChiKey: WDBMQQZIQVUADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((10-(diethylamino)-6,7-dioxo-6,7-dihydrochromeno[3,4-c]chromen-3-yl)oxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde 、 5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 以10%的产率得到5,15-bis(pentafluorophenyl)-10-(4-(10-(diethylamino)-6,7-dioxo-6,7-dihydrochromeno[3,4-c]chromen-3-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  Corroles bearing diverse coumarin units — synthesis and optical properties

  摘要：

  研究表明，有两种方法可以有效地构建带有香豆素单元的络合物。甲酰基香豆素与二吡咯烷的直接缩合可产生多种反式-A2B-络合物，产率适中。我们的研究表明，先合成各种羟基香豆素，再用五氟苯甲醛进行亲核芳香取代，然后将得到的香豆素醛与二吡咯烷缩合，这种策略是制备此类二元化合物的最通用方法。第二种方法要求更高，但也更有效，它是基于乙炔基苯甲酰与适当官能化的溴香豆素的 Sonogashira 偶联。我们采用了多种结构不同的香豆素，它们的吸收范围在 300 纳米到 460 纳米之间。所研究的全部八种二元化合物的光谱特性表明，连接体成分是弱电子耦合的。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003926
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙基氨基苯酚 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((10-(diethylamino)-6,7-dioxo-6,7-dihydrochromeno[3,4-c]chromen-3-yl)oxy)-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Corroles bearing diverse coumarin units — synthesis and optical properties

  摘要：

  研究表明，有两种方法可以有效地构建带有香豆素单元的络合物。甲酰基香豆素与二吡咯烷的直接缩合可产生多种反式-A2B-络合物，产率适中。我们的研究表明，先合成各种羟基香豆素，再用五氟苯甲醛进行亲核芳香取代，然后将得到的香豆素醛与二吡咯烷缩合，这种策略是制备此类二元化合物的最通用方法。第二种方法要求更高，但也更有效，它是基于乙炔基苯甲酰与适当官能化的溴香豆素的 Sonogashira 偶联。我们采用了多种结构不同的香豆素，它们的吸收范围在 300 纳米到 460 纳米之间。所研究的全部八种二元化合物的光谱特性表明，连接体成分是弱电子耦合的。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003926