3-(diethylamino)-10-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione | 1358756-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethylamino)-10-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
• CAS: 1358756-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: YNVCWVKZZOLNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 3-(diethylamino)-10-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione 在 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5,15-bis(pentafluorophenyl)-10-(4-(10-(diethylamino)-6,7-dioxo-6,7-dihydrochromeno[3,4-c]chromen-3-yloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  Corroles bearing diverse coumarin units — synthesis and optical properties

  摘要：

  研究表明，有两种方法可以有效地构建带有香豆素单元的络合物。甲酰基香豆素与二吡咯烷的直接缩合可产生多种反式-A2B-络合物，产率适中。我们的研究表明，先合成各种羟基香豆素，再用五氟苯甲醛进行亲核芳香取代，然后将得到的香豆素醛与二吡咯烷缩合，这种策略是制备此类二元化合物的最通用方法。第二种方法要求更高，但也更有效，它是基于乙炔基苯甲酰与适当官能化的溴香豆素的 Sonogashira 偶联。我们采用了多种结构不同的香豆素，它们的吸收范围在 300 纳米到 460 纳米之间。所研究的全部八种二元化合物的光谱特性表明，连接体成分是弱电子耦合的。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003926
• 作为产物：
  描述：

  在 L-半胱氨酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-(diethylamino)-10-hydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素香豆素的双光子荧光半胱氨酸生物传感器靶向溶酶体

  摘要：

  香豆素衍生物香豆素香豆素易于合成并且具有丰富的修饰位点。香豆素香豆素的大共轭平面使其具有比常规香豆素更优异的光学性质，例如，双光子荧光性质。因此，已经设计并合成了基于香豆素香豆素的探针（CCy），这是首个针对半胱氨酸的溶酶体靶向荧光生物传感器。该探针是通过三步程序制备的，作为潜在的荧光探针，可在生理条件下对半胱氨酸（Hcy），谷胱甘肽（GSH）和其他各种天然氨基酸实现对半胱氨酸（Cys）的高灵敏度和荧光开启响应。在将Cys添加到CCy溶液中后，可以监测到520 nm荧光光谱的显着增强。该探针成功用于小鼠器官组织和HeLa细胞中Cys的荧光成像，并在一定范围内进行了定量测定，证明了CCy的通透性。测量了动物血清中Cys的浓度，活力超过80％，这表明CCy可以是体内Cys的生物相容性和快速探针。同时，其溶酶体靶向已经证实了其检测溶酶体中Cys的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b00434