ethyl 2-benzylamino-4-(1,3-dioxan-2-yl)butyrate | 194986-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylamino-4-(1,3-dioxan-2-yl)butyrate
• 英文别名: ethyl 2-(benzylamino)-4-(1,3-dioxan-2-yl)butanoate
• CAS: 194986-17-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: UYGZSJBMCWQANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylamino-4-(1,3-dioxan-2-yl)butyrate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (2R,3aS,6aS)-1-benzyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷作为新型的h5-HT受体激动剂。

  摘要：

  （苄基氨基）甲基取代的吡咯烷形成2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的构象限制导致了一系列对h5-HT1D受体具有高亲和力的化合物以及肝门浓度的显着增加口服后静脉。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00409-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ethyl 2-benzylamino-4-(1,3-dioxan-2-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷作为新型的h5-HT受体激动剂。

  摘要：

  （苄基氨基）甲基取代的吡咯烷形成2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的构象限制导致了一系列对h5-HT1D受体具有高亲和力的化合物以及肝门浓度的显着增加口服后静脉。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00409-6

文献信息

• Diazabicyclo-octane derivatives as 5-HT receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06150391A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Compounds having formula I, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof: ##STR1## are selective agonists of the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor and are useful in the treatment of migraine and associated conditions.

  具有化学式I的化合物，或其药学上可接受的盐或前药：##STR1## 是5-HT.sub.1D.alpha.受体的选择性激动剂，对治疗偏头痛及相关症状有用。
• [EN] DIAZABICYCLO-OCTANE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DU DIAZABICYCLO-OCTANE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997028162A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A class of 3-substituted 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives, further substituted at the 7-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(6) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de 2,7 diazabicyclo(3,3,0)octane substitués en position 3, substitués également en position 7 par un alcényle éventuellement substitué, de l'alkynyle, du cycloalkyle-alkyle, de l'aryle-alkyle ou une fraction d'hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés constituent des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT1, qui sont de puissants agonistes du sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) humain tout en possédant au moins une affinité sélective 10 fois plus importante pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) que pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(b). Ainsi, ils sont utiles pour traiter et/ou prévenir des états cliniques, en particulier, la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif de sous-type de récepteurs 5-HT1D est indiqué, tout en induisant moins d'effets secondaires, notamment d'évènements cardiovasculaires défavorables, que ceux associés aux agonistes de récepteurs 5-HT1D sélectifs n'appartenant à un sous-type.

  这一富有选择性的5-HT1受体激流包含一系列3-取代-2,7-二杂- bicyclo[3.3.0]octane衍生物，在7位进一步取代了一个可选双键基团、三键基团、环烷基-烷基基团、苯基-烷基基团或杂环基-烷基基团。它们对5-HT1 D g(a)亚型人类5-HT1D g(a)受体有强大的激流作用。同时，这些激流在与5-HT1D g6亚型受体之间至少具有10倍的分子选择性。因此，它们在治疗和/或预防临床条件（特别是偏头痛及其相关疾病）方面是极有前途的。与非亚型选择5-HT1D受体激流相比，这些激流将引发较少的副作用（尤其是会危及心血管的严重副作用），因而对其临床应用来说具有更高 здесь的潜力。
• US6150391A
  申请人：——

  公开号：US6150391A

  公开（公告）日：2000-11-21
• 2,7-Diazabicyclo[3.3.0]octanes as novel h5-HT1D receptor agonists
  作者：Michael G.N. Russell、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Bindi Sohal、Russell J. Mortishire-Smith、José L. Castro

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00409-6

  日期：1999.9

  The conformational restriction of a (benzylamino)methyl substituted pyrrolidine to form 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes has led to a series of compounds with high affinity at the h5-HT1D receptor as well as dramatically increased concentrations in the hepatic portal vein following oral administration.

  （苄基氨基）甲基取代的吡咯烷形成2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的构象限制导致了一系列对h5-HT1D受体具有高亲和力的化合物以及肝门浓度的显着增加口服后静脉。