2-benzenesulfonyl-1-indanone | 100914-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1-indanone
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-phenylsulfonyl-1H-inden-1-one；2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；1-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-benzenesulfonyl-indan-1-one；2-Benzolsulfonyl-indan-1-on；2-(Benzenesulfonyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 100914-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: KYFJHOPHJGBYTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1-indanone 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of β-keto sulfonesvia asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  在甲酸和三乙胺存在下，使用(S,S)-RuCl[N-(甲苯基)-1,2-二苯基乙二胺](对-氰基)通过不对称转移加氢实现了δ-酮砜的动态动力学解析，得到了所需产物，收率高达 >99 : 1 dr，ee高达 >99%。

  DOI：

  10.1039/b818257d
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 chromium(VI) oxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzenesulfonyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  茚与苯酚共氧化产物的立体化学

  摘要：

  茚和硫酚共氧化的主要主要产物是反式-2-苯基巯基-1-茚满氢过氧化物，它自发地重排为反式-2-苯基亚磺酰基-1-茚满醇的两个外消旋体。苯巯基自由基对茚分子的攻击在5％以内，仅在2位上，随后将氧加到中间体2-苯基巯基茚满基自由基，在相同范围内，仅在反式加成上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80053-8

文献信息

• A Benzannulation Protocol To Prepare Substituted Aryl Amines Using a Michael-Aldol Reaction of β-Keto Sulfones
  作者：Sezgin Kiren、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9017793

  日期：2009.10.16

  A practical benzannulation method to prepare variously substituted aryl amines and sulfides was developed. The approach involves a Michael-aldol reaction of β-keto sulfones with enones followed by a subsequent condensation of the initial adduct with various amines. The base-induced Michael-aldol cascade proceeds smoothly with a number of different β-keto sulfones, affording the adducts as single diastereomers

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。
• INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150148347A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A compound of formula I, wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , X, m, and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  一种具有公式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X，m和n的定义如权利要求书中所述， 具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成公式I化合物的新中间体。
• [EN] NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYPHÉNYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015078802A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2, R3, X, m and n are defined as in claim 1, wich have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2、R3、X、m和n的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新中间体。
• Revisiting Nucleophilic Substitution Reactions:  Microwave-Assisted Synthesis of Azides, Thiocyanates, and Sulfones in an Aqueous Medium
  作者：Yuhong Ju、Dalip Kumar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo061114h

  日期：2006.8.1

  practical, rapid, and efficient microwave (MW) promoted synthesis of various azides, thiocyanates, and sulfones is described in an aqueous medium. This general and expeditious MW-enhanced nucleophilic substitution approach uses easily accessible starting materials such as halides or tosylates in reaction with alkali azides, thiocyanates, or sulfinates in the absence of any phase-transfer catalyst, and

  在水性介质中描述了实用，快速且有效的微波（MW）促进的各种叠氮化物，硫氰酸盐和砜的合成。这种通用且快速的增强MW的亲核取代方法在不存在任何相转移催化剂的情况下，使用易于获得的起始原料（例如卤化物或甲苯磺酸盐）与碱金属叠氮化物，硫氰酸盐或亚磺酸盐进行反应，并且可以耐受多种反应性官能团。
• 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法
  申请人：湖南工程学院

  公开号：CN112574078B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明主要涉及一种2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮及其衍生物及合成方法，在含碘化合物和氧化剂的共同作用下，1‑茚酮类化合物与亚磺酸盐选择性的在羰基α位生成新的C‑S键，一锅反应生成2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮类化合物。本发明产物分子结构稳定、化学性质优良，具有潜在的生物活性和药理活性；本发明的方法克服了现有2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点，极大限度地保持了原子经济性，还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。