2-(phenylthio)-1-indanone | 78196-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-indanone
• 英文别名: 2-Phenylthio-1-indanone；2-phenylsulfanyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 78196-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: VNPMRTGFXSJLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  403.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-indanone 在 甲醇 、 乙醇 、 氢化钾 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-苯基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2,3- g ]喹啉和8-苯基-2,3,7,8,9的合成，9a-hexahydro-1 H-苯并[ d，e ]喹啉

  摘要：

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；

  DOI：

  10.1039/p19830000909
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(phenylthio)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  茚与苯酚共氧化产物的立体化学

  摘要：

  茚和硫酚共氧化的主要主要产物是反式-2-苯基巯基-1-茚满氢过氧化物，它自发地重排为反式-2-苯基亚磺酰基-1-茚满醇的两个外消旋体。苯巯基自由基对茚分子的攻击在5％以内，仅在2位上，随后将氧加到中间体2-苯基巯基茚满基自由基，在相同范围内，仅在反式加成上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80053-8

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of S/Se-Ylides for the Synthesis of Substituted Vinylogous Carbonates
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03852

  日期：2019.12.20

  for the synthesis of various sulfur-tethered vinylogous carbonates in good to excellent yields. Important features of the developed reaction include wide functional group tolerance, excellent chemo- and regioselectivity, and efficient rearrangement involving the carbonyl motif. The present reaction also equally works well with α-selenoesters for the synthesis of seleno-containing vinylogous carbonates

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• Catalytic asymmetric sulfenylation to structurally diverse dithioketals
  作者：Kui Liao、Feng Zhou、Jin-Sheng Yu、Wei-Ming Gao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5cc07010d

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective synthesis of structurally diverse chiral dithioketalsviaasymmetric sulfenylation of various types of S-based nucleophiles, catalyzed by a cheap cinchona alkaloid derivative, dihydroquinine.

  我们报告了通过对各种类型的基于硫的亲核试剂进行不对称砜化反应，由廉价的奎宁生物碱衍生物二氢奎宁催化合成结构多样手性二硫醚的高对映选择性合成的首个示例。
• Enantioselective Michael Addition Reactions to Construct SCF ₃ ‐containing Stereocenter Catalyzed by Chiral Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Haoran Hong、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001026

  日期：2020.12.22

  Herein, a series of indenone structures containing the SCF3 group and an adjacent chiral quaternary stereocenter were synthesized by an asymmetric Michael addition reaction using an ion pair catalyst derived from amino acids. The desired products were obtained in excellent yields (up to 98%) and good to high stereoselectivities (up to 97% ee and >20:1 dr).

  三氟甲硫基由于其高稳定性，电负性和亲脂性而在药物设计中具有重要意义。本文中，使用衍生自氨基酸的离子对催化剂通过不对称迈克尔加成反应合成了包含SCF 3基团和相邻的手性四元立体中心的一系列茚满酮结构。以优异的收率（高达98％）和良好至高的立体选择性（高达97％ee和> 20：1 dr）获得所需产物。
• Racemization processes at a quaternary carbon center in the context of the asymmetric Michael reaction
  作者：Kimny Tan、Rosana Alvarez、Mohammed Nour、Christian Cavé、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00926-1

  日期：2001.7

  Several examples of racemization process at a quaternary carbon center affecting Michael adducts were reported. A brief statement to prevent the occurrence of the interfering retro-Michael reaction was also presented.

  据报道，在一个四级碳中心外消旋过程的几个例子影响了迈克尔加合物。还提出了防止干扰迈克尔·迈克尔反反应发生的简短声明。