ethyl 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-ynoate | 1313188-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1313188-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: HNQYXSAGQVIZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 ethyl 5-benzoyl-2-(4-bromophenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CAN促进的Pd（PPh 3）2 Cl 2催化氧化环化反应中速率的提高：2-酮呋喃-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00053
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到ethyl 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608

文献信息

• Indium-Catalyzed Synthesis of Furans and Pyrroles via Cyclization of α-Propargyl-β-keto Esters
  作者：Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura、Ken-ichi Yamagata、Yasuyuki Ueda

  DOI：10.1055/s-0030-1259930

  日期：2011.4

  organic reactions involving carbonylgroups, 1 such as the Barbier reaction, 2 aldol reaction, 3 andHosomi–Sakurai reaction. 4 Indium can also activate C–Ctriple bonds to form new C–C bonds, because of its soft-ness, as reported by us 5 and others. 6 Formation of carbon–heteroatom bonds via activation of triple bonds has alsobeen reported. For instance, Tan et al. 7a described that 10mol% of InCl 3 promotes

  摘要：In(OTf) 3 或In(NTf 2 ) 3 可有效催化α-炔丙基-b-酮酯及其亚胺类似物的环异构化反应，分别生成三取代的呋喃和吡咯。该反应在少量催化剂存在下具有良好的官能团相容性。关键词：铟催化剂，酮酯，环化，呋喃，吡咯 铟试剂和催化剂的效用已被涉及羰基的有机反应广泛证明，1如Barbier反应，2羟醛反应，3和Hosomi-Sakurai反应。4 铟还可以激活 C-Ctriple 键以形成新的 C-C 键，因为它具有柔软性，正如我们 5 和其他人报道的那样。6 还报道了通过激活三键形成碳-杂原子键。例如，谭等人。图 7a 描述了 10mol% 的 InCl 3 通过串联反应促进呋喃衍生物的一锅合成，该反应涉及炔丙醇和 1,3-二羰基化合物（主要是 1,3-二酮）在回流氯气中的分子间缩合反应。苯。在此我们报告 In(OTf)
• Fe(II)/Au(I) Relay Catalyzed Propargylisoxazole to Pyridine Isomerization: Access to 6-Halonicotinates
  作者：Alexey V. Galenko、Firuza M. Shakirova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00736

  日期：2017.5.19

  An efficient synthesis of methyl nicotinates/6-halonicotinates by the domino isomerization of 4-propargyl/(3-halopropargyl)-5-methoxyisoxazoles under Fe(II)/Au(I) relay catalysis was developed. It was found that FeNTf2 is an effective catalyst for first step of the domino isomerization, transformation of isoxazole to 2H-azirine, which is compatible with Ph3PAuNTf2, catalyzing the second step.

  开发了一种在Fe（II）/ Au（I）中继催化下，通过4-炔丙基/（3-卤代炔丙基）-5-甲氧基异恶唑的多米诺胺异构化反应有效合成烟酸甲酯/卤代烟酸酯的方法。已发现FeNTf 2是用于多米诺骨牌异构化的第一步的有效催化剂，该异恶唑转化为与Ph 3 PAuNTf 2相容的2 H-叠氮基，催化第二步。
• Iron(III) chloride-catalyzed synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans from γ-alkynyl aryl- and alkylketones
  作者：Alexander N. Golonka、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.030

  日期：2017.7

  synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans is reported proceeding via a 5-exo-dig cycloisomerization reaction. The iron(III) chloride-catalyzed transformation of aryl- and alkyl β-ketoesters enables synthetic access to functionalized furan core structures found in many natural products and complex molecules of biological importance. The method described herein, represents a mild and efficient alternative

  据报道，通过5-exo-dig环异构化反应进行了温和的催化方法，用于合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃。氯化铁催化的芳基和烷基β-酮酸酯的转化使得能够合成获得许多天然产物和具有生物学重要性的复杂分子中发现的功能化呋喃核心结构。本文描述的方法代表了当前可用反应方案的温和而有效的替代方案。
• Acid-Promoted One-Pot Synthesis of Substituted Furan and 6-Methylpyrazin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Allene Intermediate Formed in Situ
  作者：Jie Lei、Zhi-Gang Xu、Dian-Yong Tang、Yong Li、Jia Xu、Hong-yu Li、Jin Zhu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00005

  日期：2018.5.14

  Under the acidic conditions, substituted furans were constructed from γ-alkynyl ketones through corresponding allene intermediates in one-pot. The methodology was also tailored to a series of the Ugi reaction products for the synthesis of 6-methylpyrazin-2(1H)-one derivatives. The current method offered significant advantages for the combinatorial applications of these chemical scaffolds.

  在酸性条件下，通过一锅中相应的丙二烯中间体由γ-炔基酮构建取代的呋喃。该方法还针对用于合成6-甲基吡嗪-2（1 H）-one衍生物的一系列Ugi反应产物进行了定制。当前的方法为这些化学支架的组合应用提供了显着的优势。